2,8-diphenyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine | 132998-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-diphenyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 5,13-Diphenyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 132998-44-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂
• 分子量: 374.485
• InChiKey: HDDPTNZEQKDFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2,8-diphenyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚苯并二氮杂卓类化合物通过亲电在Tröger碱中加成α-氨基苯甲酸

  摘要：

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201803756
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,8-diphenyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  新型Tröger碱衍生物的合成和光学性质

  摘要：

  通过Ullmann或Suzuki偶联将二苯胺，吩噻嗪或咔唑引入Tröger的基本骨架中，以提供新的TB衍生物。研究了他们的光学性能测试，密度泛函理论（B3LYP; 6-31G *）。顺便说一下，研究了体外抗人肝癌HepG2细胞的抗癌活性（MTT分析）。所有结果表明，这些新型化合物具有作为荧光材料的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.042

文献信息

• Preparation ofTröger Base Derivatives by Cross-Coupling Methodologies
  作者：Fraser Hof、Michael Schär、Denise M. Scofield、Felix Fischer、François Diederich、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1002/hlca.200590168

  日期：2005.8

  functionalization of fullerenes. This paper describes the facile synthesis of symmetrically (Schemes 1 and 2) and unsymmetrically (Schemes 4 and 5) substituted Tröger base derivatives starting from the corresponding, readily available dihalo compounds. A variety of metal-catalyzed cross-coupling reactions, including Suzuki couplings, palladium-catalyzed cyanation and boronation, and copper-catalyzed amidations

  Tröger碱的衍生物正在超分子化学中得到越来越多的应用：它们被作为刚性骨架引入合成受体和“分子扭转平衡”中，以量化弱分子间的相互作用，并在由链束定向的远程官能化中用作有效的“共价模板”。富勒烯。本文描述了从相应的，容易获得的二卤代化合物开始的对称（方案1和2）和非对称（方案4和5）取代的Tröger碱衍生物的简便合成方法。多种金属催化的交叉偶联反应，包括铃木 偶联，钯催化的氰化和硼化以及铜催化的酰胺化可实现这些转化。
• 2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方 法及其抗人肝癌HepG2活性
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN104926819B

  公开（公告）日：2017-11-03

  一种2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法，属于朝格尔碱衍生物的合成方法。2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物包括：2(8)‑三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱(TB)衍生物、2,8‑二芳基朝格尔碱(TB)衍生物和2‑芳基‑8‑氨基朝格尔碱(TB)衍生物；分别通过Suzuki反应将三芳基吡啶、三吡、苯基、菲基或蒽基等片断引入TB骨架；通过Ullmann反应将咔唑、二苯胺或吩噻嗪引入TB骨架，得到了新型2,8‑二芳基(氮)朝格尔碱(TB)衍生物。所有产物的抗人肝癌HepG2细胞活性，从中筛选得到了4个抗人肝癌HepG2细胞活性优良的产物。将吩噻嗪、咔唑等具有生理活性的片断引入TB骨架，首次设计合成了2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物，希望通过二者的强强联合筛选到具有抗肝癌活性的化合物。
• One-Step Synthesis of Tröger's Base Hybrids Containing at Least One Halogen Atom
  作者：Masoud Faroughi、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.200900121

  日期：2009.9

  The one-step synthesis of a series of hybrid dibenzo Troger's base analogues bearing at least one halogen atom is described. The strategy involves a reaction between two different anilines and affords hybrid compounds in yields as high as 46 %, together with the symmetric Troger's base products. This straightforward approach requires only one chromatographic step and has the potential to replace multi-step

  描述了一系列带有至少一个卤素原子的杂化二苯并 Troger 碱类似物的一步合成。该策略涉及两种不同苯胺之间的反应，并提供产率高达 46% 的杂化化合物，以及对称的 Troger 碱产物。这种直接的方法只需要一个色谱步骤，并且有可能取代混合 Troger 基础化合物的多步骤方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Unveiling Route for the Synthesis of Tröger's Bases Through Azide Rearrangement
  作者：Kanokwan Jaithum、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202400513

  日期：2024.9.2

  This study introduces a novel method for producing Tröger's bases by utilizing the rearrangement chemistry of benzyl azide. This method offers a convenient and adaptable pathway for synthesizing these important molecular structures with potential for further advancements. By reacting benzyl azide derivatives with TfOH under the presence of water, this process generates iminium ion, formaldehyde, and

  本研究介绍了一种利用苄基叠氮化物的重排化学来生产 Tröger 碱的新方法。该方法为合成这些重要的分子结构提供了一种方便且适应性强的途径，并具有进一步发展的潜力。通过在水存在下使苄基叠氮衍生物与 TfOH 反应，该过程原位生成亚胺离子、甲醛和苯胺中间体。值得注意的是，这种转化在酸性条件下是可逆的，允许亚胺离子再生并最终形成所需的特罗格碱产物。此外，这种方法可以降低接触过量甲醛的风险。
• Bond, Dianne R.; Scott, Janet L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 47 - 51
  作者：Bond, Dianne R.、Scott, Janet L.

  DOI：——

  日期：——