2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1423186-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis(5-phenylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1423186-20-2
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₂S₂
• 分子量: 676.987
• InChiKey: SGILHDYLVPWSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e

文献信息

• Solvent-Free Pd-Catalyzed Heteroaryl–Aryl Coupling via C–H Bond Activation for the Synthesis of Extended Heteroaromatic Conjugated Molecules
  作者：Angela Punzi、Maria Annunziata M. Capozzi、Simone Di Noja、Roberta Ragni、Nicola Zappimbulso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01284

  日期：2018.8.17

  conditions. The reaction is performed in the presence of air and tolerates several functional groups on both the coupling partners, enabling a convenient synthesis of extended heteroaromatic conjugated molecules.

  在无溶剂和非无水条件下，噻吩并吡咯烷二酮，二酮并吡咯并吡咯，苯并二噻吩衍生物和氟化杂芳基与官能化的芳基碘化物直接芳基化已得到证明。该反应在空气存在下进行，并且在两个偶联配偶体上都具有多个官能团，从而可以方便地合成扩展的杂芳族共轭分子。
• Diketopyrrolopyrrole based highly crystalline conjugated molecules for application in small molecule donor-polymer acceptor nonfullerene organic solar cells
  作者：Jianyu Yuan、Wanli Ma

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.10.021

  日期：2016.12

  In order to specifically investigate the low efficiency of small molecule donor-polymer acceptor (M-P) nonfullerene organic solar cells, we have successfully modify the synthesis of a series of D-π-A-π-D conjugated molecules containing diketopyrrolopyrrole (DPP) and different end groups. By incorporation of end group with different size of π-conjugation (benzene, naphthalene and pyrene), we further

  为了具体研究小分子供体-聚合物受体（MP）非富勒烯有机太阳能电池的低效率，我们成功地修饰了一系列包含二酮吡咯并吡咯（DPP）和D-π-A-π-D共轭分子的合成不同的端组。通过结合具有不同π共轭尺寸的端基（苯，萘和pyr），我们进一步提高了填充因子（FF）和短电流密度（J sc）供体分子。我们的实验结果和理论计算证明，端基的大小可以通过改变分子的共面性来影响分子的结晶度，迁移率和分子间堆积。由于改善了结晶度，形态和微调的迁移率，我们证明了FF的增加，约4.5 mA / cm 2的高J sc和2.05％的功率转换效率，这是MP富勒烯报道的最高效率之一太阳能电池。我们的结果为将来实现更高性能的MP非富勒烯太阳能电池提供了机遇和可能性。