N,N-diethyl-2,2-di(naphthalen-2-yl)acetamide | 1610734-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-di(naphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 1610734-17-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: PHOUZPHFNBFMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 2-溴萘 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-diethyl-2,2-di(naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的钯催化酰胺与芳基卤化物的直接α-芳基化

  摘要：

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300851