3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione | 1473385-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dione；3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1473385-86-2
• 化学式: C₁₄H₇ClFNO₃
• 分子量: 291.666
• InChiKey: RILBUYJUPYFREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3 H）-二酮衍生物作为破骨细胞分化和骨吸收的新型抑制剂

  摘要：

  抑制破骨细胞形成是防止炎症性骨吸收和治疗骨疾病的潜在策略。在目前的工作，目的是为了发现改性水杨和3-苯基-2- ħ苯并[ ë ] [1,3]恶嗪-2,4-（3 ħ） -二酮衍生物作为潜在antiosteoclastogenic剂。通过TRAP染色法评估了它们对来自RAW264.7细胞的RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。最有效的化合物1d和5d抑制RANKL诱导的破骨细胞形成和TRAP活性呈剂量依赖性。对RAW264.7细胞的细胞毒性试验表明，这些化合物对破骨细胞骨吸收的抑制作用并非源于其细胞毒性。此外，这两种化合物均下调了RANKL诱导的细胞核中的NF-κB和NFATc1，抑制了破骨细胞生成过程中与破骨细胞生成相关的标记基因的表达，并阻止了破骨细胞的骨吸收，但并未损害MC3T3-E1中成骨细胞的分化。因此，这些改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3

  DOI：

  10.1021/jm5007897

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF SALICYLANILIDE-DERIVED SMALL MOLECULES AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHANG Deh-Ming

  公开号：US20130281412A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides a pharmaceutical composition of salicylanilide-derived small molecules include: (a) a compound which structure is selected from formula I or formula II: (b) a pharmaceutically acceptable salt and excipient. The present invention also provides the synthesis method of the pharmaceutical composition and the application thereof.

  本发明提供了一种水杨酰苯胺衍生小分子的药物组合物，包括：(a) 结构选自公式I或公式II的化合物；(b) 药用盐和赋形剂。本发明还提供了该药物组合物的合成方法及其应用。
• Spirocyclic Heterocycles Medicaments Containing Said Compounds, Use Thereof And Method For Their Production
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20130281461A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to spirocyclic heterocycles of general formula (I) the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, the use thereof for the treatment of diseases, particularly tumoral diseases as well as benign prostatic hyperplasia (BPH), diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的螺环杂环化合物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病、良性前列腺增生症（BPH）、肺和呼吸道疾病，以及其制备方法。
• US8772298B2
  申请人：——

  公开号：US8772298B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US9018203B2
  申请人：——

  公开号：US9018203B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• Modified Salicylanilide and 3-Phenyl-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazine-2,4(3<i>H</i>)-dione Derivatives as Novel Inhibitors of Osteoclast Differentiation and Bone Resorption
  作者：Chun-Liang Chen、Fei-Lan Liu、Chia-Chung Lee、Tsung-Chih Chen、Ahmed Atef Ahmed Ali、Huey-Kang Sytwu、Deh-Ming Chang、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1021/jm5007897

  日期：2014.10.9

  discover modified salicylanilides and 3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione derivatives as potential antiosteoclastogenic agents. Their inhibitory effects on RANKL-induced osteoclastogenesis from RAW264.7 cells were evaluated by TRAP stain assay. The most potent compounds, 1d and 5d, suppressed RANKL-induced osteoclast formation and TRAP activity dose-dependently. The cytotoxicity assay on RAW264

  抑制破骨细胞形成是防止炎症性骨吸收和治疗骨疾病的潜在策略。在目前的工作，目的是为了发现改性水杨和3-苯基-2- ħ苯并[ ë ] [1,3]恶嗪-2,4-（3 ħ） -二酮衍生物作为潜在antiosteoclastogenic剂。通过TRAP染色法评估了它们对来自RAW264.7细胞的RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。最有效的化合物1d和5d抑制RANKL诱导的破骨细胞形成和TRAP活性呈剂量依赖性。对RAW264.7细胞的细胞毒性试验表明，这些化合物对破骨细胞骨吸收的抑制作用并非源于其细胞毒性。此外，这两种化合物均下调了RANKL诱导的细胞核中的NF-κB和NFATc1，抑制了破骨细胞生成过程中与破骨细胞生成相关的标记基因的表达，并阻止了破骨细胞的骨吸收，但并未损害MC3T3-E1中成骨细胞的分化。因此，这些改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3