(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-phenylmethyl-β-carboline | 50451-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-phenylmethyl-β-carboline
• 英文别名: 1-benzyl-2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• CAS: 50451-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: OVUHFYSBJSCCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-phenylmethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209