1-(but-3-enyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 914942-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-but-3-enyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 914942-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PVRWMFSUXBJODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 cerium(III) chloride 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (8S,9R,13R)-8-Hydroxy-3-methoxy-15-phenyl-6,7,8,9,11,12,13,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  以鲍森-坎德反应为关键步骤的基本类固醇骨架的简便合成

  摘要：

  分两步完成了在温和反应条件下甾类分子的高产率合成，其中包括将炔基铈试剂亲核加成到易烯化的羰基化合物（β-四氢萘酮）中，然后进行分子内Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1021/jo061052v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.6 g的产率得到1-(but-3-enyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以鲍森-坎德反应为关键步骤的基本类固醇骨架的简便合成

  摘要：

  分两步完成了在温和反应条件下甾类分子的高产率合成，其中包括将炔基铈试剂亲核加成到易烯化的羰基化合物（β-四氢萘酮）中，然后进行分子内Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1021/jo061052v

文献信息

• A Facile Synthesis of the Basic Steroidal Skeleton Using a Pauson−Khand Reaction as a Key Step
  作者：Do Han Kim、Kwang Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo061052v

  日期：2006.10.1

  A high-yield synthesis of steroid-type molecules under mild reaction conditions is achieved in two steps involving nucleophilic addition of alkynyl cerium reagent to an easily enolizable carbonyl compound (β-tetralone) followed by an intramolecular Pauson−Khand reaction.

  分两步完成了在温和反应条件下甾类分子的高产率合成，其中包括将炔基铈试剂亲核加成到易烯化的羰基化合物（β-四氢萘酮）中，然后进行分子内Pauson-Khand反应。