4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyron-2-carbonsaeure | 40040-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyron-2-carbonsaeure
• 英文别名: 4-oxo-4H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid；4-Oxo-4H-(1)benzothieno(3,2-b)pyran-2-carboxylic acid；4-oxo-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 40040-62-8
• 化学式: C₁₂H₆O₄S
• 分子量: 246.243
• InChiKey: OLLOFISPVBEVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyron-2-carbonsaeure 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Oxo-4H-<1>benzothieno<3,2-b>pyron-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502

文献信息

• Polymethine, 2. Mitt. Oxonole aus anellierten 4-Pyronen
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130612

  日期：——

  Die Struktur der aus den anellierten Pyron‐Derivaten 1, 4 und 8 mit 1,3‐Dimethylbarbitursäure (DMBS) in Acetanhydrid und Eisessig gebildeten Kondensationsprodukte 2, 5, 6, 7 und 9 wird mit spektroskopischen Methoden bewiesen.

  通过光谱方法证明了由稠合吡喃酮衍生物 1、4 和 8 与 1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBS) 在乙酸酐和冰乙酸中形成的缩合产物 2、5、6、7 和 9 的结构。
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• GOERLITZEN K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 557-564
  作者：GOERLITZEN K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——