2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-phenylethenolate | 99834-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-phenylethenolate
• CAS: 99834-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: URHVULHWITWMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-phenylethenolate 在 水 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Carey, A. R. Edwin; O'Ferrall, Rory A. More; Murray, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2297 - 2302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-phenylethenolate
  参考文献：
  名称：

  涉及季吡啶鎓盐和吡啶鎓叶立德的 C–H⋯N 氢键的实验和量子化学证据

  摘要：

  摘要 在含有强碱（DBU、MTBD 和 P1-tBu）的 DMSO 溶液中测量了八种含有活化亚甲基的季吡啶盐与相应的叶立德的平衡速率。环取代基对去质子化速率的影响大于亚甲基取代基的影响。这一观察结果与通过 PM3 和 BLYP/6-31G(d,p) 计算估计的 C-H⋯N 氢键的能量和参与氢键的 C-H 键的伸长率一致。已测量所选叶立德的紫外光谱和 1 H NMR 光谱。讨论了溶剂对季铵卤化物和叶立德的质子化学位移的影响。进行了半经验和 DFT 计算以研究叶立德的结构。在叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00585-8

文献信息

• Synthesis of some new indolizines
  作者：K. Sarkunam、M. Nallu

  DOI：10.1002/jhet.5570420102

  日期：2005.1

  The reaction between 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and 2-bromoacetophenone(s) readily gives 1- [2-(4-substitutedphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide (1–14). Action of aqueous NaOH on 1–8 generates the corresponding pyridinium ylide (15–22), which is isolated as a colored stable crystalline solid. Addition of 15–22 to dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) gives dimethyl 3-(subs

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。