3-[[(3aR,7aS)-2,2,7a-trimethyl-6-oxo-3a,7-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]-2-bromo-5-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione | 1211789-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[[(3aR,7aS)-2,2,7a-trimethyl-6-oxo-3a,7-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]-2-bromo-5-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1211789-41-1
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₇
• 分子量: 491.335
• InChiKey: ABXIRUVYVOAGOX-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(3aR,7aS)-2,2,7a-trimethyl-6-oxo-3a,7-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]-2-bromo-5-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 triflic azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以65%的产率得到(5S,9R)-11-diazo-15-(methoxymethoxy)-5,7,7-trimethyl-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(12),2(10),14(19),15,17-pentaene-3,13,20-trione
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,7aR)-2,2,3a-trimethyl-7,7a-dihydro-4H-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 吡啶 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 双氧水 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[[(3aR,7aS)-2,2,7a-trimethyl-6-oxo-3a,7-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]-2-bromo-5-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h

文献信息

• Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541
  作者：Woo, Christina M.、Lu, Liang、Gholap, Shivajirao L.、Smith, Devin R.、Herzon, Seth B.

  DOI：——

  日期：——
• Development of Enantioselective Synthetic Routes to (−)-Kinamycin F and (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap、Liang Lu、Miho Kaneko、Zhenwu Li、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja307497h

  日期：2012.10.17

  cyclization, and diazo transfer provided the advanced diazofluorene 63, which was elaborated to (-)-kinamycin F (9) in three steps. The diazofluorene 87 was converted to the C(2)-symmetric lomaiviticin aglycon precursor 91 by enoxysilane formation and oxidative dimerization with manganese tris(hexafluoroacetylacetonate) (94, 26%). The stereochemical outcome in the coupling is attributed to the steric

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、