4-(4-n-hexadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid | 194663-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-n-hexadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-n-hexadecyloxyphenoxy)benzoic acid；4-(4-Hexadecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 194663-10-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: AGYKCCCWTJWAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-n-hexadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid 、 2,6-二羟基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-methyl-1,3-phenylene bis[4-(4-n-hexadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  Polar switching in a crystalline modification of a five-ring bent-core compound

  摘要：

  一种新的五环香蕉形化合物被提出，它不呈现中间相，而是呈现具有意想不到的电光特性的高温结晶相。通过施加足够高的电场（15 V µm-1），这种固体改性可以被清晰地切换，其中切换状态的纹理对于施加的电场的相反符号是不同的。这种切换伴随着电流响应，表明反铁电基态。切换极化被发现在5 Hz以下的频率下发生。有趣的是，极性切换仅在5 Hz以下的频率下发生。通过对部分取向的样品进行X射线衍射测量，证实了固体改性的结晶性质。极性切换的机理尚不清楚。可以假设可切换的改性具有足够的自由体积的结构，使得至少部分分子的集体旋转成为可能。

  DOI：

  10.1039/b601454b
• 作为产物：
  描述：

  Terephthalic acid 1-benzyl ester 4-(4-hexadecyloxy-phenyl) ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-n-hexadecyloxyphenyloxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens

  摘要：

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。

  DOI：

  10.1039/b516189d

文献信息

• In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules
  作者：W. Weissflog、G. Pelzl、H. Kresse、U. Baumeister、K. Brand、M. W. Schröder、M. G. Tamba、S. Findeisen-Tandel、U. Kornek、S. Stern、A. Eremin、R. Stannarius、J. Svoboda

  DOI：10.1039/c0jm00322k

  日期：——

  A new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics and pyroelectrics has been developed. The subject is based on five-ring bent-core compounds which have the chemical structure typical for banana-shaped liquid crystals, however, they do not form liquid crystalline phases. Starting from a parent compound, systematic variation of different molecular moieties has lead to the chemical structure forming liquid crystalline compounds and which results in materials exhibiting crystalline modifications only. Calorimetric and polarizing microscopic investigations, X-ray diffraction measurements, dielectric, electro-optic and SHG studies have been used to characterize the new materials. More than 50% of the compounds which do not exhibit a liquid crystalline phase show ferroelectric and/or pyroelectric behaviour in different solid modifications.

  针对固体单组分有机铁电和热电开发了一种新的设计策略。该课题基于五环弯核化合物，这些化合物具有香蕉形液晶的典型化学结构，但不会形成液晶相。从母体化合物开始，通过系统地改变不同的分子分子结构，形成了液晶化合物的化学结构，从而使材料仅表现出晶体的变化。量热和偏振显微镜研究、X 射线衍射测量、介电、电光和 SHG 研究已被用于表征新材料。超过 50% 的化合物没有表现出液晶相，但在不同的固体改性中表现出铁电和/或热释电行为。
• Field-Induced Switching of Chirality in Undulated Ferroelectric and Antiferroelectric SmCP Phases Formed by Bent-Core Mesogens
  作者：Ramaiahgari Amaranatha Reddy、Martin W. Schröder、Michael Bodyagin、Horst Kresse、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1002/anie.200461490

  日期：2005.1.21