(S)-5-((R)-((4-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one | 1228923-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-((R)-((4-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-(4-bromoanilino)-phenylmethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1228923-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: OOBSKQVLZBZAKR-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 (R)-(1-(2-benzylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新银（I）络合物-monophosphine从手性的Ar-BINMOL衍生：在不对称插烯曼尼希反应合成和催化活性

  摘要：

  C 2的新家族选自Ar-BINMOLs -axially手性单膦（AR-专业NNP）是为（呋喃-2-基氧基）与芳族醛亚胺三甲基硅烷的银催化的不对称插烯曼尼希反应的发展。据发现，trimethylsiloxyfuran与醛亚胺对映选择性插烯曼尼希型反应通过银有效地催化（I）上述Ar-BINMOL衍生的手性单膦的络合物。这个过程显示宽醛亚胺的通用性，优异的产率（高达99％的分离产率），中度至良好的对映选择性（高达78％ee）和非对映选择性出色的（> 99：1个，DR）在大多数情况下检查。重新-nucleophilic除了siloxyfuran到亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.105

文献信息

• Axially Chiral Phosphine-Oxazoline Ligands in Silver(I)- Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines with Trimethylsiloxyfuran
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900550

  日期：2009.11

  A new asymmetric catalytic system for the Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran is described. The combination of an axially chiral phosphine-oxazoline ligand (S)-2-[(R)-2′-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole with silver acetate and 2,2,2-trifluoroacetic acid is a very effective catalytic system in the asymmetric Mannich reaction of various aldimines

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。