5,6-dimethoxy-3-methylbenzofuran | 858790-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-3-methyl-1-benzofuran；5,6-dimethoxy-3-methyl-1-benzofuran
• CAS: 858790-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WNLCMBJEXPBHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-methylbenzofuran 在 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3-c]吡啶组蛋白脱乙酰酶抑制剂可有效治疗肝细胞癌

  摘要：

  用于治疗血液恶性肿瘤的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发已得到广泛研究，但其在肝细胞癌 (HCC) 中的作用仍有待探索。在这项研究中，我们采用支架跳跃设计和多组分合成方法开发了一系列新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶作为 HDAC 抑制剂。总共获得了 29 种具有柔性接头和锌结合基团的化合物，其中化合物12k被确定为具有良好 HDAC 抑制活性、药代动力学特征和效力的有前途的候选化合物。它在 HCC 细胞系（Bel-7402 的 IC 50 = 30 nM）和异种移植模型（Bel-7402 异种移植物的抑制率为 76%，PO 20 mg/kg，QOD，持续 14 天）中表现出显着的治疗功效，并被发现上调组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化，导致 HCC 模型中的细胞凋亡和自噬。分子对接研究表明12k与 HDAC1 催化结构域具有独特的 T 形构象。因此，这项

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种P-糖蛋白抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN117603219A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了式(I)或(II)所示化合物或其可药用的盐及其制备方法和应用：#imgabs0#该类化合物对P‑糖蛋白高表达的耐药肿瘤细胞具有明显抑制活性，有较强的逆转肿瘤细胞多药耐药的作用，且部分化合物对P‑糖蛋白抑制活性明显优于第三代P‑糖蛋白抑制剂他立喹达，并且具有较小的细胞毒性。此外，该类化合物能够选择性抑制肠道上皮细胞P‑糖蛋白，与由于肠道P‑糖蛋白的抑制作用而不容易在消化道中吸收的抗癌剂联合口服给药时，提高抗癌剂的生物利用度。
• 699. Organic fluoro-compounds. Part VII. Some 2-trihalogenocoumarones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9530003479

  日期：——