3-[5-(3-Formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde | 1383939-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[5-(3-Formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1383939-61-4
• 化学式: C₃₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 470.643
• InChiKey: POIZPFKBZLKHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 3-[5-(3-Formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde 在 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Discriminative fluorescence detection of cysteine, homocysteine and glutathione via reaction-dependent aggregation of fluorophore-analyte adducts

  摘要：

  一种新型荧光探针被开发出来，能够选择性且同时检测半胱氨酸（Cys）、同半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。该特别设计的探针可以在多种氨基酸、保护的Cys和葡萄糖存在的情况下，选择性地与Cys和Hcy反应，形成噻唑烷和噻唑烷衍生物，并展示出预期的聚集诱导发光（AIE）特性。依赖于动力学的差异，通过观察荧光（FL）响应，Cys可以被轻松且选择性地检测出来，而Hcy则较难。GSH对Cys和Hcy的检测产生了很大的干扰，但可以通过荧光光谱滴定法进行定量检测。GSH的荧光熄灭浓度阈值测定为1 mM。这是首次报告使用单一荧光探针通过荧光开关策略选择性检测Cys、Hcy和GSH。该选择性依赖于反应依赖的荧光团聚集或探针分子与分析物的加合物的溶解度。目前的策略本质上是一种荧光滴定，结合了荧光光谱的高灵敏度和沉淀滴定方法的可靠性。Cys的阈值浓度（375 μM，荧光开启时）恰好与人类血浆中缺乏Cys水平的上限相吻合，初步研究表明该荧光探针在去蛋白质化人类血浆中的荧光响应，表明其在临床上选择性检测Cys相对于Hcy和GSH的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm32892e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 、 di(phenylethynyl)silane 在 tetramethylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.4%的产率得到3-[5-(3-Formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discriminative fluorescence detection of cysteine, homocysteine and glutathione via reaction-dependent aggregation of fluorophore-analyte adducts

  摘要：

  一种新型荧光探针被开发出来，能够选择性且同时检测半胱氨酸（Cys）、同半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。该特别设计的探针可以在多种氨基酸、保护的Cys和葡萄糖存在的情况下，选择性地与Cys和Hcy反应，形成噻唑烷和噻唑烷衍生物，并展示出预期的聚集诱导发光（AIE）特性。依赖于动力学的差异，通过观察荧光（FL）响应，Cys可以被轻松且选择性地检测出来，而Hcy则较难。GSH对Cys和Hcy的检测产生了很大的干扰，但可以通过荧光光谱滴定法进行定量检测。GSH的荧光熄灭浓度阈值测定为1 mM。这是首次报告使用单一荧光探针通过荧光开关策略选择性检测Cys、Hcy和GSH。该选择性依赖于反应依赖的荧光团聚集或探针分子与分析物的加合物的溶解度。目前的策略本质上是一种荧光滴定，结合了荧光光谱的高灵敏度和沉淀滴定方法的可靠性。Cys的阈值浓度（375 μM，荧光开启时）恰好与人类血浆中缺乏Cys水平的上限相吻合，初步研究表明该荧光探针在去蛋白质化人类血浆中的荧光响应，表明其在临床上选择性检测Cys相对于Hcy和GSH的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm32892e