(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(dimethoxyphosphoryl)-5-methyl-5-(1-naphthyl)pyrrolidin-3-one | 1039172-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(dimethoxyphosphoryl)-5-methyl-5-(1-naphthyl)pyrrolidin-3-one
• CAS: 1039172-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₆P
• 分子量: 433.441
• InChiKey: UVNQATKPPLIOOS-BPARTEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(dimethoxyphosphoryl)-5-methyl-5-(1-naphthyl)pyrrolidin-3-one 、 苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(5S)-2-benzylidene-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-5-(1-naphthyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代膦酸盐的简便合成及其转化为 5,5-二取代 2-亚苄基-3-氧代吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032127
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-oxopentylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(dimethoxyphosphoryl)-5-methyl-5-(1-naphthyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代膦酸盐的简便合成及其转化为 5,5-二取代 2-亚苄基-3-氧代吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032127