2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol | 136757-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylethanol；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 136757-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: RHKBXIJRLCUBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-苯基乙烯基]-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Bellucci, Giuseppe; Bianchini, Roberto; Chiappe, Cinzia, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8012 - 8016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱活化的硼酸亲核试剂对醛的化学选择性苯甲酸酯化

  摘要：

  据报道，使用伯和仲苄基硼酸频哪醇酯对醛进行苄基化。与硼酸酯的活化小号丁基锂渲染它亲核朝向醛。活化的亲核试剂化学选择性地将苄基转移到仲丁基上，从而提供了极佳的苄基化产物收率。进行11 B NMR实验以研究这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00085

文献信息

• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。
• Enantiomerically Enriched α-Borylzinc Reagents by Nickel-Catalyzed Carbozincation of Vinylboronic Esters
  作者：Chenlong Zhang、Weipeng Hu、Gabriel J. Lovinger、Jing Jin、Jingjia Chen、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.1c05274

  日期：2021.9.8

  In this paper is described a synthesis of enantiomerically enriched, configurationally stable organozinc reagents by catalytic enantioselective carbozincation of a vinylboronic ester. This process furnishes enantiomerically enriched α-borylzinc intermediates that are shown to undergo stereospecific reactions, producing enantioenriched secondary boronic ester products. The properties of the intermediate

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。
• Regioselective Ring-Opening Reaction of Unsymmetrical 2,3-Diaryl Epoxides via Catalytic Hydrogenolysis with Pd(0)EnCatTM
  作者：Tetsutaro Kimachi、Hiroyo Nagata、Yusuke Kobayashi、Kaori Takahashi、Eri Torii、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1055/s-0030-1259505

  日期：2011.2

  A series of unsymmetrical 2,3-diaryl epoxides were hydrogenated under transfer-hydrogenation conditions using the polyurea-encapsulated palladium catalyst [Pd(0)EnCatTM]. The position of the cleaved C-O bond was determined by ¹H NMR analysis of the ring-opened products derived from the epoxide, in which one of the two benzylic methyne protons is deuterated. The ratio of ring-opened products of the unsymmetrically substituted 2,3-diaryl epoxides was affected by the degree of the steric bulkiness on the ­aromatic ring.

  使用聚脲包封钯催化剂 [Pd(0)EnCatTM]，在转移加氢条件下氢化了一系列不对称的 2,3-二芳基环氧化物。通过对环氧化物生成的开环产物进行¹H NMR 分析，确定了裂解的 C-O 键的位置，其中两个苄基甲基质子中的一个被氚化。非对称取代的 2,3-二芳基环氧化物开环产物的比例受芳香环上立体丰满度的影响。
• Regioselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinyl Arenes: Electronic Twists and Mechanistic Shifts
  作者：David R. Edwards、Yonek B. Hleba、Christopher J. Lata、Larry A. Calhoun、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.200702563

  日期：2007.10.15