5-hydroxy-1-methyl-2-phenethyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione | 1350752-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methyl-2-phenethyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-2-(2-phenylethyl)benzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 1350752-47-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: RNCYHRRKVUCAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 3-bromo-5-hydroxy-2-(methylamino)naphthalene-1,4-dione 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5-hydroxy-1-methyl-2-phenethyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-Naphthoquinones and Terminal Acetylenes

  摘要：

  本文介绍了一种构建苯并[f]吲哚-4,9-二酮基团的简便的一锅法。这些转化是通过钯和铜催化的 1,4-萘醌与末端乙炔的连续偶联反应进行的，然后是铜催化的偶联产物的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1289