7-((S)-3-Acetylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 114636-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-((S)-3-Acetylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-[(3S)-3-acetamidopyrrolidin-1-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 114636-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₄O₄
• 分子量: 474.439
• InChiKey: KVDWVVFKJXRGLQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C
• 沸点：
  694.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((S)-3-Acetylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium hydroxide 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEN, TERRY;CHU, DANIEL T. W.;LICO, ISABELLA M.;FERNANDES, PRABHAVATHI B+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1586-1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(-)-3-乙酰胺基吡咯烷 、 甲酸乙酯1-(2,4-二氟苯基)-7-氯-6-氟-4-氧代羟基吡啶[2,3-B]吡啶-3-羧酸 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEN, TERRY;CHU, DANIEL T. W.;LICO, ISABELLA M.;FERNANDES, PRABHAVATHI B+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1586-1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis and properties of the enantiomers of the antibacterial agent 7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  作者：Terry Rosen、Daniel T. W. Chu、Isabella M. Lico、Prabhavathi B. Fernandes、Linus Shen、Saul Borodkin、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00403a017

  日期：1988.8

  quinolonecarboxylic acid class of antibacterial agents and is currently undergoing clinical evaluation. We have developed efficient asymmetric syntheses of the enantiomers of this agent. The S-(+) enantiomer 1a is 1-2 log2 dilutions more active than the R-(-) enantiomer 1b against aerobic bacteria and 1-2 or more log2 dilutions more active against anaerobic bacteria in vitro. The enantiomer 1a shows

  化合物1 [7-（3-氨基吡咯烷-1-基）-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-6-氟咯-4-羰基-1,8-萘啶-3-羧酸盐酸]是喹诺酮羧酸类抗菌剂的有效成员，目前正在临床评估中。我们已经开发了该试剂的对映异构体的有效不对称合成。在体外，S-（+）对映异构体1a的抗氧性比R-（-）对映异构体1b的活性高1-2个log2稀释，对厌氧菌具有1-2个或更多log2稀释。对映异构体1a在铜绿假单胞菌小鼠保护模型中显示出比消旋体1更好的体内活性。再加上1a相对于消旋体材料的溶解度改善，从临床角度来看，这些特征可能具有实际意义。
• CHU, DANIEL T.;ROSEN, TERRY J.
  作者：CHU, DANIEL T.、ROSEN, TERRY J.

  DOI：——

  日期：——