11,12-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methylbenzophenanthridine-6(5H)-one | 65332-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methylbenzophenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-11,12-dihydrobenzophenanthridin-6(5H)-one；Benzophenanthridon；2,3-dimethoxy-5-methyl-11,12-dihydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one；2,3-Dimethoxy-5-methyl-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 65332-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: STCHCYVRDVCMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methylbenzophenanthridine-6(5H)-one 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-5,6,11,12-trioxobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2165 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthyl)-2-methoxy-N-methylbenzamide 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到11,12-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methylbenzophenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2165 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC), a versatile approach to benzophenanthridine antitumor alkaloids. Formal synthesis of nitidine and chelerythrine
  作者：Gloria Martin、Enrique Guitian、Luis Castedo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00048a024

  日期：1992.10

  A new approach to the synthesis of benzophenanthridine alkaloids is described which is based on cycloaddition of arynes to pyrrolinediones, the pyrrolinediones behaving as aza diene equivalents. The synthesis of 2,3,8,9-substituted benzophenanthridines and the regioselective synthesis of a 2,3,7,8-substituted benzophenanthridine were performed. The formal synthesis of chelerythrine and the antitumor alkaloid nitidine is described.