5-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 273745-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 273745-68-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: SFGQDXPYQYZYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84 %的产率得到5-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型水杨基尿嘧啶的合成和生物学评价：对人类癌细胞系的细胞毒活性和对酶活性的抑制作用

  摘要：

  分析了一系列衍生自 5-氨基尿嘧啶和取代水杨醛的水杨基尿嘧啶 ( 1 – 18 ) 的细胞毒性活性和酶抑制效力。十八个衍生物中的九个（ 6-8、10、12-15、18 ）是本工作中首次合成的新颖分子，其他衍生物是我们小组之前合成的。通过质子核磁共振、碳核磁共振、傅里叶变换红外光谱和元素分析对化合物进行了表征。所有化合物均针对 PC-3（人前列腺腺癌）、A549（人肺泡腺癌）和 SHSY-5Y（人神经母细胞瘤）癌细胞系以及非致瘤性 HEK293（人胚胎肾细胞）细胞系进行了体外细胞毒性测试。 3,5-二叔丁基水杨醛衍生化合物 ( 8 ) 对 PC-3 人前列腺腺癌细胞具有毒性，显示出良好的 IC 50值（7.05 ± 0.76 μM）。本研究还旨在评估这些化合物对几种关键酶的抑制作用，即碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和谷胱

  DOI：

  10.1002/ardp.202300374

文献信息

• 5-Arylideneaminouracils: I. Synthesis and relations between physicochemical parameters and biological activity
  作者：V. I. Krutikov、A. V. Erkin

  DOI：10.1134/s107036320905020x

  日期：2009.5

  A number of 5-arylideneaminouracils were synthesized by condensation of 5-aminouracil with substituted aromatic aldehydes. Correlation analysis according to Hantzsch revealed strong effects of the lipophilicity parameter and hydration energy of these compounds on their biological activity.