2-(ethynyl-d)-6-methoxynaphthalene | 1450882-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethynyl-d)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(2-Deuterioethynyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1450882-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 183.214
• InChiKey: PATPLTUFXUXNDY-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethynyl-d)-6-methoxynaphthalene 在 氘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到6-(ethenyl-d3)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氮化硼上钯的定点氘代重链烯烃合成

  摘要：

  重物：已开发出一种三乙胺介导的H–D交换反应，用于在D 2 O / THF的混合物中将未标记的炔烃（1）转化为[D 1 ]炔烃（[D 1 ] -1）。此外，位点的有效制备和区域选择性地氘化的烯烃（[d Ñ ] - 2）从1或[d 1 ] - 1，以钯氮化硼（钯/ BN）作为催化剂和气态ħ 2或d 2讨论。所得氘代产品是用于合成标记化合物的有吸引力且功能强大的工具，这些标记化合物可在一系列科学领域中使用（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203337
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 potassium carbonate 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 以99%的产率得到2-(ethynyl-d)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632

文献信息

• Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Yasunari Monguchi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c5ra18921g

  日期：——

  The mild and efficient deuteration method of terminal alkynes using a reusable anion exchange resin in D₂O has been developed.

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。