methyl 3α,12α-diacetoxy-19-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 171524-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-diacetoxy-19-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 171524-52-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: SYELKKXUFZPWCW-HLOQKVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-19-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3α,12α,19-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.

  摘要：

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1551
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-19-hydroxy-5β-chol-6-en-24-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到methyl 3α,12α-diacetoxy-19-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.

  摘要：

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1551