1-amino-2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol | 88777-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-amino-2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (1R,3S,4S,7R)-3-(aminomethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 88777-18-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: UZKQDFWZGOVFPY-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-1-(trimethylamino)-D-glucitol iodide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-葡萄糖醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 1-amino-2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x

文献信息

• Synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy- and -1,6-dideoxy-d-glucitol and some derivatives thereof
  作者：János Kuszmann、Péter Dvortsák

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88478-x

  日期：1983.11

  expected 6-deoxy derivative, the (acyclic) 5-enoalditol. The synthesis of 44 was conducted via 2,5-anhydro-1,6-di-O-tosyl- d -mannitol (36), which was obtained from 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- d -mannitol in satisfactory yield. Ditosylate 36 was converted into a 2,5:3,6-dianhydro monotosylate which, on reduction with lithium aluminum hydride, gave the 1-deoxy derivative. Opening of the 3

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生