5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenol | 1259295-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 1259295-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FIOKKYLKXPKBLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  389.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenol 在 chloroauric acid 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以24%的产率得到bis(2-phenyl-5-methoxybenzofuran)
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（芳基苯并呋喃）通过金催化的多米诺工艺

  摘要：

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258566
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化炔基酯的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...

  DOI：

  10.1039/c6cc01690a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Rocaglamide via Oxidation-Initiated Nazarov Cyclization
  作者：John A. Malona、Kevin Cariou、William T. Spencer、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jo202366c

  日期：2012.2.17

  successful second-generation approach using an oxidation-initiated Nazarov cyclization of a heteroaryl alkoxyallene. Full details of these two approaches are given, as well as the characterization of undesired reaction pathways available to the Nazarov cyclization product. A sequence of experiments that led to an understanding of the unexpected reactivity of this key intermediate is described, which culminated

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 3-Hydroxymethylbenzo[b]furans
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu、Huan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1289519

  日期：2011.10

  tandem reaction involving an intramolecular oxypalladation of an alkyne and an addition to the carbonyl group to quench the carbon-palladium bond to complete the catalytic cycle was developed. The reaction was catalyzed with the cationic palladium(II) species without the necessity of a redox system. aldehyde - alkyne - cationic palladium(II) complex - 3-hydroxymethylbenzofuran - oxypalladation

  开发了一种串联反应，该反应涉及炔烃的分子内氧化钯和加成羰基以淬灭碳-钯键以完成催化循环。该反应用阳离子钯（II）物种催化，无需氧化还原系统。 醛-炔烃-阳离子钯（II）配合物-3-羟甲基苯并呋喃-氧化钯
• Hydrazone–Pd-catalyzed direct intermolecular reaction of <i>o</i>-alkynylphenols with allylic acetates
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Chihiro Masuda、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c7ob02873c

  日期：——

  We found that the hydrazone–Pd-catalyzed direct intermolecular reaction of o-alkynylphenols with allylic acetates afforded the corresponding 2-substituted-3-allylbenzofuran derivatives. This reaction proceeded smoothly at room temperature using a hydrazone–Pd catalyst system.

  我们发现the-Pd催化邻炔基苯酚与烯丙基乙酸酯的直接分子间反应可得到相应的2-取代-3-烯丙基苯并呋喃衍生物。使用-钯催化剂体系，该反应在室温下可顺利进行。
• Dual Photoredox/Gold Catalysis Arylative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Aryldiazonium Salts: A Flexible Synthesis of Benzofurans
  作者：Zhonghua Xia、Omar Khaled、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01060

  日期：2016.8.19

  A new method for the arylative cyclization of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts via dual photoredox/gold catalysis is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of base and/or additives and offers an efficient approach to benzofuran derivatives. The scope of the transformation is wide, and the limitations are discussed. The reaction is proposed to proceed through

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。
• In Situ Brønsted Acid Activated Cyclometalated N-Heterocyclic Carbene-Au(III)-Sulfonamide Complexes as Precatalysts for Alkyne Activation in Benzofuran Synthesis
  作者：Otto Seppänen、Anna Lenarda、Martin Nieger、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00520

  日期：2024.3.11

  Cyclometalated N-heterocyclic carbene (NHC)-NTs-AuCl2 complexes of type [(NHC)Au(N)Cl2] are presented as a stable precatalyst, easily activated in situ by an acid (HX) for cationic [(NHC)AuCl2]X catalysis. The “ethyl-and propyl-tosylamide arm” tethered NHC-Au(III)Cl3 complexes can be smoothly converted to cyclometalated (-HCl) analogues by K2CO3 treatment, and, via the addition of a stoichiometric

  [(NHC)Au(N)Cl 2 ]类型的环金属化N-杂环卡宾(NHC)-NTs-AuCl 2配合物是一种稳定的预催化剂，很容易被酸(HX)原位激活，产生阳离子[(NHC) AuCl 2 ]X催化。通过 K 2 CO 3处理以及添加化学计量的布朗斯台德酸，“乙基和丙基甲苯磺酰胺臂”束缚的 NHC-Au(III)Cl 3配合物可以顺利转化为环金属化 (-HCl) 类似物(HX)，可进一步转化为携带各种抗衡阴离子的[NHC-Au(III)Cl 2 ]X (X = CCl 3 CO 2 – , CF 3 CO 2 – , MsO – , TsO – , BF 4 – , TfO –、Tf 2 N – )。我们使用 2-炔基苯酚环异构化为苯并呋喃作为探针反应，研究了这一催化概念。在环境条件下，在CHCl 3中，使用等摩尔1mol%负载的Mes-NHC-丙基-NTs-AuCl 2预催化剂和MsOH作为