3,7-dichloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole | 1252259-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,7-dichloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole
• 英文别名: 3-chlorodimethyldibenzosilole；3-chloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole；9,9-dimethyl-2-chloro-9-silafluorene；3-chloro-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 1252259-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClSi
• 分子量: 244.796
• InChiKey: BQFCXBHLCVANDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dichloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明公开了下式 1 所代表的化合物以及包含这些化合物的有机发光器件：<方案 1>关于式 1 的说明，请参阅本发明的详细说明。

  公开号：

  KR20150105584A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-4-chloro-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,7-dichloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明公开了下式 1 所代表的化合物以及包含这些化合物的有机发光器件：<方案 1>关于式 1 的说明，请参阅本发明的详细说明。

  公开号：

  KR20150105584A

文献信息

• A Catalytic S_EAr Approach to Dibenzosiloles Functionalized at Both Benzene Cores
  作者：Lukas Omann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201504066

  日期：2015.8.24

  functionalized at one or both benzene rings starting from readily available ortho‐silylated biphenyls is reported. This method provides rapid access to silole building blocks substituted with chlorine atoms at both phenylene groups, thereby allowing catalytic access to directly polymerizable dibenzosiloles. Moreover, it is shown that, despite the involvement of highly electrophilic intermediates, a considerable

  报道了从容易获得的邻甲硅烷基化联苯开始催化制备在一个或两个苯环上官能化的二苯并甲硅烷的一般程序。该方法可快速进入两个亚苯基上均被氯原子取代的甲硅烷基结构单元，从而允许催化进入可直接聚合的二苯并甲硅烷基。此外，研究表明，尽管涉及高度亲电的中间体，但仍可耐受相当大范围的路易斯碱，例如含氧和氮的官能团。这种分子内的电芳族取代（S机制ë AR）通过硫稳定硅阳离子，从氢硅烷前体的催化产生的前进。
• Annulative π-Extension (APEX) of Heteroarenes with Dibenzosiloles and Dibenzogermoles by Palladium/<i>o</i>-Chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00684

  日期：2017.4.7

  Annulative π-extension (APEX) reactions of heteroarenes are described herein. A catalytic system comprising a cationic palladium species and o-chloranil using dimethyldibenzosiloles as π-extending agents enabled the extension of the π-system of benzo[b]thiophenes. π-Extended dibenzofurans and carbazoles could also be obtained from benzofuran and N-tosylindole, respectively, with dimethyldibenzogermole

  本文描述了杂芳烃的环状π-延伸（APEX）反应。使用二甲基二苯并甲硅烷作为π扩展剂的包含阳离子钯物种和邻氯甲腈的催化体系使苯并[ b ]噻吩的π系统得以扩展。π-扩展的二苯并呋喃和咔唑也可以分别从二甲基呋喃和锗的π-扩展剂分别从苯并呋喃和N-甲苯磺酰基吲哚得到。机理研究表明，两种可能的反应途径涉及基于碳链的苯并噻吩的双CH芳基化反应或正式的环加成/氧化级联反应。
• One‐Step Annulative π‐Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/ <i>o</i> ‐chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Keiichiro Murai、Wataru Matsuoka、Katsuaki Kawasumi、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201610374

  日期：2017.1.24

  report an efficient one‐step annulative π‐extension reaction of alkynes that provides access to diarylphenanthrenes and related nanographene precursors. In the presence of a cationic palladium/o‐chloranil catalyst system and dibenzosiloles or dibenzogermoles as π‐extending agents, a variety of diarylacetylenes are transformed successfully into 9,10‐diarylphenanthrenes in a single step with good functional‐group

  在材料科学中，可靠而短的合成多环芳烃和纳米石墨烯的合成路线很重要。在本文中，我们报告了炔烃的高效一步式环扩反应，可接触二芳基菲和相关的纳米石墨烯前体。在阳离子钯/ o存在下氯苯胺催化剂体系和二苯甲酚或二苯并germoles作为π扩展剂，各种二芳基乙炔可在一个步骤中成功转化为具有良好官能团耐受性的9,10-二芳基菲。此外，还证明了1,4-双（苯基乙炔基）苯与二苯基-1,3-丁二炔的π延伸反应，提供了低聚亚芳基产物，这些产物在合成较大的多环芳烃和纳米石墨烯方面具有潜力。
• Rhodium-Catalyzed Silylative and Germylative Cyclization with Dehydrogenation Leading to 9-Sila- and 9-Germafluorenes: A Combined Experimental and Computational Mechanistic Study
  作者：Masahito Murai、Ryo Okada、Sobi Asako、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/chem.201701579

  日期：2017.8.10

  rate constant of dehydrogenative germylation was greater than that of dehydrogenative silylation. Competitive reactions in the presence of 3,3‐dimethyl‐1‐butene indicated that the ratio of dehydrogenative metalation and hydrometalation was affected by reaction temperature when a hydrosilane or hydrogermane precursor was used. Further mechanistic insights of oxidant‐free dehydrogenative silylation, including

  化学计量的氧化剂被广泛用作CH键的脱氢甲硅烷基化反应中的促进剂（氢受体）。但是，本研究表明，即使没有氢受体，带脱氢的甲硅烷基化和杀菌环化也可以有效进行。[RhCl（cod）] 2和PPh 3的组合与我们之前的报告相比，对两种转化均有效，并且降低了反应温度。对反应的监测表明，两个转化都具有早期的诱导期，并且脱氢胚芽化的速率常数大于脱氢甲硅烷基化的速率常数。在3,3-二甲基-1-丁烯存在下的竞争反应表明，当使用氢化硅烷或氢化锗烷前体时，脱氢金属化和加氢金属化的比例受反应温度的影响。通过密度泛函理论研究获得了无氧化剂脱氢甲硅烷基化的更多机理见解，包括这些独特反应性的起源。
• COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20210395277A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  A composition for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device, the composition including a first compound represented by Chemical Formula 1 and a second compound represented by Chemical Formula 2,

  一种有机光电器件的组合物、有机光电器件和显示器件，该组合物包括由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。