isopropyl | 773869-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isopropyl
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-6-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 773869-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GAUBDKBKDKSSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of a chromone-based retinoid containing a polyolefinic side chain via facile synthetic routes

  摘要：

  Attempts to prepare substituted chromones as novel retinoids revealed that some chromones were unstable under Wadsworth-Horner-Emmons reaction conditions. Hence, Wittig reactions were used to prepare chromone-based compounds as potential retinoids. Firstly, Wittig reagents prepared from 3-bromomethyl-chromen-4-one were reacted with olefinic-aldehydes to provide the target compounds with all-trans side chains in good yield. The approach supplies a useful general route to structurally diverse chromone-based compounds possessing a variety of side chains. Sequential Wittig reactions were used also to prepare a chromone-based retinoid. These novel compounds were evaluated in binding assays and a high affinity RAR ligand was identified. Crystal structures obtained for two key precursors aided the interpretation of binding data. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.081
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-6-异丙基色酮 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043