(E)-1-methyl-1,3-dimethylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile | 110504-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-methyl-1,3-dimethylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile；methyl (1E)-N-(2,2-dicyano-1-methylsulfanylethenyl)ethanimidothioate
• CAS: 110504-85-3
• 化学式: C₈H₉N₃S₂
• 分子量: 211.312
• InChiKey: DMSAJHDPSWKPFA-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (E)-1-methyl-1,3-dimethylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(E)-1-methyl-3-methylthio-1-(1-pyrrolidinyl)-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles：立体选择性合成和碳氮双键的亲核取代

  摘要：

  (E)-1-甲氧基-2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles 的合成是通过 N-烯基酰胺 9 和 11 的甲基化进行的。 Z 异构体是通过处理 (E)-1-甲硫基-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与甲醇钠的甲醇溶液。我们还描述了 (E)-1-methylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与吡咯烷的反应，得到了 1-(1-pyrrolidinyl) 衍生物 20、21 和 23。X 21和23的-射线晶体学分析确定了CN双键的E立体化学。关键词：2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles：立体选择性合成、亲核取代和X射线衍射；N-烯基酰胺：甲基化。

  DOI：

  10.1139/v96-032
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 硫代乙酰胺 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1-methyl-1,3-dimethylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lorente, Antonio; Balcazar, Jose, L.; Florencio, Feliciana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3377 - 3382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nitrogen Heterocycles from 1-Methylthio-2-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles
  作者：Antonio Lorente、Pedro G�ez、Mar誕 del Mar Contreras

  DOI：10.3987/com-93-6538

  日期：——

  The reactions of tittle compounds with different nucleophiles afforded a simple method for a synthesis pyrimidines, 1,2,4-triazoles, 1,2,4-oxadiazoles and 1,3,5-triazines.