2-((6,8-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile | 464928-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((6,8-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: [(6,8-dimethylchromon-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 464928-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: WRIPTPOLHKCCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 2-((6,8-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-amino-1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(6,8-dimethylchromon-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些3-取代6,8-二甲基色酮对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  3-取代的-6,8- dimethylchromone衍生物的反应性1 - 5被朝向即选择亲核试剂研究; 3-氨基1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，7-氯-4-肼基喹啉和5,6-二苯基-3-肼基1,2,4-三嗪。这些亲核试剂被允许与6,8- dimethylchromone -3-甲醛（反应1）通过缩合与醛基与γ吡喃酮环得到的化合物的开口6，7，10，和11。与6,8-二甲基色酮-3-腈（2）和6,8-二甲基色酮-3-羧酸（3）的发生是通过两种化合物在位置2上的进攻，然后在腈官能团上进行环加成（对于腈2而言），或与羰基进行脱羧和环缩合（对于羧酸3而言）。当前亲核试剂用简单的缩合产物反应4和5，在沸腾的二恶烷，通过亲核加成在环外的乙烯基键，随后加入在CN组给予6,8- dimethylchromone连接各种杂环系统20 - 27。

  DOI：

  10.1002/jhet.3975
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二甲基-3-甲酰基色酮 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到2-((6,8-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  某些3-取代6,8-二甲基色酮对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  3-取代的-6,8- dimethylchromone衍生物的反应性1 - 5被朝向即选择亲核试剂研究; 3-氨基1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，7-氯-4-肼基喹啉和5,6-二苯基-3-肼基1,2,4-三嗪。这些亲核试剂被允许与6,8- dimethylchromone -3-甲醛（反应1）通过缩合与醛基与γ吡喃酮环得到的化合物的开口6，7，10，和11。与6,8-二甲基色酮-3-腈（2）和6,8-二甲基色酮-3-羧酸（3）的发生是通过两种化合物在位置2上的进攻，然后在腈官能团上进行环加成（对于腈2而言），或与羰基进行脱羧和环缩合（对于羧酸3而言）。当前亲核试剂用简单的缩合产物反应4和5，在沸腾的二恶烷，通过亲核加成在环外的乙烯基键，随后加入在CN组给予6,8- dimethylchromone连接各种杂环系统20 - 27。

  DOI：

  10.1002/jhet.3975

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, DFT and in silico ADME studies of the novel pyrido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Al-Shimaa Badran、Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134454

  日期：2023.2

  benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines was efficiently synthesized through different transformation reactions; depending on the functional group present at C-3 position of the chromone moiety. The two nucleophiles reacted with acrylonitrile 1 through γ-pyrone ring opening at C-2 position followed by recyclization, while compounds 2 and 3 reacted with the two nucleophiles through addition onto the exocyclic

  研究了 3-取代-6,8-二甲基色酮1-3对两种选定的亲核试剂的化学行为，即 1 H-苯并咪唑-2-基乙腈 ( R1 ) 和 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-三合一（R2）。通过不同的转化反应，高效合成了多种吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和吡唑并[3,4- b ]吡啶；取决于色酮部分的 C-3 位上存在的官能团。两种亲核试剂通过 C-2 位的 γ-吡喃酮开环与丙烯腈1反应，然后再循环，而化合物2和3通过加成到环外双键上，然后环加成到腈官能团上，与两种亲核试剂反应。所有理论计算均使用密度泛函理论 (DFT) B3LYP 方法在 6-311G(d,p) 基组的帮助下进行计算。在理论研究中，通过计算全局化学活性描述符（FMOs、电子亲和力、电离势、硬度、柔软度等）和 MEP 来预测与所制备分子的稳定性和反应性相关的重要信息。化合物1经试剂R2开环再环化得到的化合物7是较稳定的产物。起始基板1-3的
• Suresh; Kumar, Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1743 - 1748
  作者：Suresh、Kumar, Dhruva、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——