4-氯喹唑啉-2-甲腈 | 898044-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯喹唑啉-2-甲腈
• 英文名称: 4-chloroquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 898044-49-0
• 化学式: C₉H₄ClN₃
• mdl: MFCD09834969
• 分子量: 189.604
• InChiKey: STHFFVMWNKRMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹唑啉-2-甲腈 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(5-((2-cyanoquinazolin-4-yl)(methyl)amino)-2-methoxyphenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-腈基异羟肟酸作为微管蛋白聚合和组蛋白脱乙酰酶双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列喹啉和喹唑啉类似物被设计和合成为新的微管蛋白聚合 (TP) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。化合物12a和12d对一组人类癌细胞系表现出最好的细胞毒性活性，平均 IC 50值分别为 0.6 和 0.7 nM。此外，这些先导化合物对 CA-4 耐药性结肠癌和多药耐药性白血病细胞表现出良好的活性。此外，化合物12a和12d诱导 HT29 细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过线粒体功能障碍产生半胱天冬酶诱导的 HT29 细胞凋亡。此外，12a和12d抑制 HDAC8、6 和 11 的活性。此外，先导化合物12a表现出比iso CA-4 更高的代谢稳定性，并且在抑制纤维肉瘤 MCA205 肿瘤模型中的肿瘤生长方面非常有效。总的来说，这些研究表明12a代表了一种新的 TP 和 HDAC 活性双重抑制剂，这使其成为临床开发中进一步研究的合适候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114573
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-氯喹唑啉-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  WO2006/72831

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolopyrazole, potent kinase inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08067591B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  本发明提供了一种式为I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。I式的优选化合物具有蛋白激酶抑制剂的活性，包括PAK4的抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLE, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20100222342A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。式I的优选化合物具有蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：ZHANG Junhu

  公开号：US20120264751A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了公式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。公式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4抑制剂。
• Pyrrolopyrazoles, potent kinase inhibitors
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US08530652B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了公式I的吡咯吡唑化合物、包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。公式I的首选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4抑制剂的活性。
• A novel method to enable SNAr reaction of aminopyrrolopyrazoles
  作者：Chuangxing Guo、Liming Dong、Joseph Marakovits、Susan Kephart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.148

  日期：2011.4

  Here we report mild, environmentally-friendly reaction conditions which enable the addition-elimination SNAr reaction between weakly reactive substrates-an aminopyrrolopyrazole template and several substituted pyrimidines. The method was developed during our efforts to synthesize a series of novel P21-activated kinase (PAK) inhibitors. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.