(E)-3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylidene ethanoate | 26474-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylidene ethanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(3,4-dimethyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 26474-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XVQMCGMCDIJZLK-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylidene ethanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 3,4-dimethyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,3-二甲基马来酸酐 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INGHAM C. F.; MASSY-WESTROPP R. A.; REYNOLDS G. D.; THORPE W. D., AUSTRAL. J. CHEM. , 1975, 28, NO 11, 2499-2510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• The Synthesis of 2-Alkylated Cyclopentene-1,3-diones: Novel Compounds with Olfactory Properties
  作者：Helen C. Hailes、Ben Isaac、M. Hashim Javaid

  DOI：10.1081/scc-120015556

  日期：2003.3

  The syntheses of 2-butyl-4,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione, possessing a buttery jasmine odor, and a series of analogues have been carried out via the synthesis of butenolactones, with subsequent conversion to 4,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione and, an alkylation strategy. The compound with the strongest odor characteristics, has also been synthesised using a Pauson-Khand reaction and selective oxidative route.