5-[4'-(3,4-dimethoxybenzyloxy)phenyl]-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol | 128982-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-[4'-(3,4-dimethoxybenzyloxy)phenyl]-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• 英文别名: 5-[4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 128982-24-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: XYRSXCIBGZLEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4'-(3,4-dimethoxybenzyloxy)phenyl]-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-(2,3-Dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<<(3',4'-dimethoxyphenyl)methyl>oxy>benzoate 、 2-(o-methylphenyl)imidazoline 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-[4'-(3,4-dimethoxybenzyloxy)phenyl]-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004

文献信息

• US4910206A
  申请人：——

  公开号：US4910206A

  公开（公告）日：1990-03-20
• [EN] 5-HETERO- OR ARYL-SUBSTITUTED-IMIDAZO[2,1-a]ISOQUINOLINES
  申请人：SANDOZ-ERFINDUNGEN VERWALTUNGSGESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：WO1988006157A1

  公开（公告）日：1988-08-25

  (EN) Compounds of formula (I), wherein each R independently is hydrogen or methyl, R1 is in 8- or 9-position and represents hydrogen, chloro, fluoro or C1-3alkyl and R2 represents thienyl, furyl or (II), wherein each Ro represents independently hydrogen, fluoro, chloro, C1-10alkyl, C1-10alkoxy or C1-10alkylthio or one Ro is hydrogen and the other represents tri-(C1-3alkyl)silyl, trifluoromethyl, phenyl, monochlorophenyl, monofluorophenyl, (III), (IV), (V), wherein X, Y, R3, R3' or R4 are as defined herein or two Ro's on adjacent carbon atoms form methylenedioxy. The compounds are indicated for use in treating PAF-mediated bronchoconstriction and extravasation.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle chaque R est indépendamment hydrogène ou méthyle, R1 est en position 8 ou 9 et représente hydrogène, chloro, fluoro ou alkyle C1-3, et R2 représente thiényle, furyle, ou bien (II) où chaque Ro représente indépendamment hydrogène, fluoro, chloro, alkyle C1-10, alkoxy C1-10 ou alkylthio C1-10, ou bien un Ro est hydrogène et l'autre représente tri-(alkyle C1-3)silyle, trifluorométhyle, phényle, monochlorophényle, monofluorophényle, (III), (IV), (V), où X, Y, R3, R3' ou R4 ont la notation précitée, ou encore deux Ro sur des atomes de carbone adjacents forment du méthylène dioxy. Ces composés sont indiqués dans le traitement de la bronchoconstriction et de l'extravasation causées par l'intermédiaire du facteur d'activation des plaquettes PAF.
• Antitumor Activity of 5-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：William J. Houlihan、Paul G. Munder、Dean A. Handley、Seung H. Cheon、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jm00002a004

  日期：1995.1

  A series of 5-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines previously reported to be platelet activating factor (PAF) receptor antagonists were evaluated for potential antitumor activity. Several compounds, such as the 5-(4'-tert-butylphenyl) (65), 5-[4'-(trimethylsilyl)phenyl] (69), and 5-(4'-cyclohexylphenyl) (71) analogs showed very good cytotoxicity against several tumor cell lines. 5-[4'-(Pipe

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。