N-(quinolin-8-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2-naphthamide | 1351067-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2-naphthamide；N-quinolin-8-yl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1351067-03-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂OSi
• 分子量: 478.709
• InChiKey: QSKWVVYDZXLYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 草酰氯 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族羧酸衍生物的直接邻位烷基化

  摘要：

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203100u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkynylation of a C(sp²)–H Bond Directed by an 8-Aminoquinoline Moiety
  作者：Jun Yi、Li Yang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00669

  日期：2015.6.19

  nickel catalyst system for the direct ortho C–H alkynylation of the amides has been successfully developed with the directing assistance of 8-aminoquinoline. It was found that the flexible bis(2-dimethylaminoethyl) ether (BDMAE) ligand was critical to achieve the optimized reactivity. This protocol showed good tolerance toward not only a wide range of (hetero)aryl amides but also the rarely studied α

  在8-氨基喹啉的指导下，已经成功开发了一种用于酰胺直接邻位C-H烷基化的有效镍催化剂体系。发现柔性双（2-二甲基氨基乙基）醚（BDMAE）配体对于实现优化的反应性至关重要。该方案不仅对多种（杂）芳基酰胺都表现出良好的耐受性，而且对很少研究的α，β-不饱和烯基酰胺也表现出良好的耐受性。指导酰胺基可以容易地以高产率转化为醛或酯。同时，通过Sila-Sonogashira偶联反应，所得芳基/烯基炔烃上可去除的TIPS取代基可进一步转化为芳基部分。这种Ni催化的炔基化方法为构建C（sp 2）–C（sp）键提供了另一种方法。