2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 82947-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-6,6-dicyanocyclohex-3-ene
• CAS: 82947-53-3
• 化学式: C₁₁H₈F₆N₂
• 分子量: 282.188
• InChiKey: ZJYLHFQYPDXABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -35.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  双-双（三氟甲基）取代的二烯，杂二烯，7,7,7,8,8,8-六氟-β-环柠檬酸酯和-safranal的合成

  摘要：

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 、 反-1,3-戊二烯 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-二腈作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76886-9

文献信息

• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 397-418
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——