(E)-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)but-2-ene | 38132-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)but-2-ene
• 英文别名: trans-tetramethylethylene-d6；trans-2,3-dimethylbut-2-ene-d6；(E)-1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-dimethyl-but-2-ene；2,3-Bis(trideuteriomethyl)-but-2-en；trans-Tetramethylethylen-d6；(E)-Dimethyl-2-buten-d(6)；(E)-1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-dimethylbut-2-ene
• CAS: 38132-24-0
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 90.1136
• InChiKey: WGLLSSPDPJPLOR-VQBGDXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)but-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-2,3-epoxy-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)butane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dichloro-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310

文献信息

• Intramolecular and Intermolecular Kinetic Isotope Effects (KIE) in the Nitrosoarene Ene Reaction:  Experimental Evidence for Reversible Intermediate Formation
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/jo0266240

  日期：2003.3.1

  The intramolecular and intermolecular kinetic isotope effects (KIE) have been determined for the nitrosoarene ene reaction with deuterium-stereolabeled 2,3-dimethyl-2-butenes (TME). trans-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 3.0) and gem-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 4.0) show large intramolecular primary isotope effects. In contrast, the intramolecular competition in cis-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 1.5) and the intermolecular

  已经确定了亚硝基芳烃与氘-立体标记的2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的分子内和分子间动力学同位素效应（KIE）。trans-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 3.0）和gem-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 4.0）显示出较大的分子内一级同位素效应。相反，顺式-TME-d（6）的分子内竞争（k（H）/ k（D）= 1.5）和TME-d（0）/ TME-d（12）对的分子间竞争（k （H）/ k（D）= 1.98）显示的小得多，但在机械上具有显着的动力学同位素效应。就在反应的第一步中可逆地形成三元环中间体，即氮丙啶N-氧化物或类似的不对称极化双自由基而言，后一个事实是合理的。
• GRDINA M. B.; ORFANOPOULOS M.; STEPHENSON L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2936-2938
  作者：GRDINA M. B.、 ORFANOPOULOS M.、 STEPHENSON L. M.

  DOI：——

  日期：——
• SEYMOUR C. A.; GREENE F. D., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6384-6385
  作者：SEYMOUR C. A.、 GREENE F. D.

  DOI：——

  日期：——
• SEYMOUR, C. A.;GREENE, F. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5226-5227
  作者：SEYMOUR, C. A.、GREENE, F. D.

  DOI：——

  日期：——