(Z)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene | 37791-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
• 英文别名: cis-2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)vinyl]phenol；2-methoxy-4-[(Z)-2-(2-methoxyphenoxy)ethenyl]phenol
• CAS: 37791-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WNWQCJJCTFUPPH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇 在 MoO₂Cl₂(DMSO)2 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(Z)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物的选择性氧化

  摘要：

  木质素是地球上最丰富的芳香族化合物可再生资源，很难有效地降解为定义明确的芳香族化合物。我们使用容易制备的催化剂MoO 2 Cl 2（DMSO）2开发了微波辅助的Swern氧化系统，以DMSO作溶剂和氧化剂。它证明了转化含有天然木质素中所含单元和官能团的木质素模型化合物的高效率。芳环取代基极大地影响了β-醚酚二聚体裂解生成芥子醛和松柏醛的选择性，这些单体通常不是通过氧化方法生产的。对两个关键中间体的时程研究提供了对反应途径的深入了解。由于该氧化系统的广泛范围以及有关其机理的见解，因此该策略可在一般意义上进行调整并应用于从酚醛和木质素生产有用的芳香族化学品中。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800598

文献信息

• Selective production of bio-based aromatics by aerobic oxidation of native soft wood lignin in tetrabutylammonium hydroxide
  作者：Takashi Hosoya、Kohei Yamamoto、Hisashi Miyafuji、Tatsuhiko Yamada

  DOI：10.1039/d0ra03420g

  日期：——

  wood flour for vanillin production. Further mechanical investigation with lignin model compounds suggested that the vanillin formation occurred mainly through following successive reactions: alkaline-catalyzed degradation of β-ether linkages in middle units of lignin polymer to form a glycerol end group, oxidation of the glycerol end group by O2 to a HCαO moiety, and release of vanillin from the HCαO

  天然软木木质素在 Bu 4 NOH水溶液中的有氧氧化促进了香兰素（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的有效生产，香兰素是工业中的平台化学品之一。在 Bu 4中的 O 2下 120 °C氧化日本柳杉木粉 4 h基于起始材料的 Klason 木质素含量，基于 NOH 的水溶液以 23.2 wt% 的产率生产香草醛。这一产率与相同材料的碱性硝基苯氧化（27.2%）相当，这表明我们的好氧氧化充分利用了木粉生产香草醛的潜力。对木质素模型化合物的进一步力学研究表明，香草醛的形成主要通过以下连续反应发生：碱性催化降解木质素聚合物中间单元中的 β-醚键以形成甘油端基，甘油端基被 O 2氧化到 HC α O 部分，并从 HC α O 端释放香草醛。BU高性能的原因之一4 NOH 用于香兰素生产的解释是有机化学中的一般理解，即 Bu 4 OH 是比简单碱（例如NaOH）更强的碱。另一个更基本的机械方面是 Bu 4 N
• Gierer,J.; Pettersson,I., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 593 - 599
  作者：Gierer,J.、Pettersson,I.

  DOI：——

  日期：——