1,2-bis(2,4,60cycloheptatrien-1-yl)ethyne | 25928-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,60cycloheptatrien-1-yl)ethyne
• 英文别名: bis(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethyne；1,2-Di-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-acetylen；7-(2-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylethynyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 25928-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: WRZFUMWULNKVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(2,4,60cycloheptatrien-1-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  7-Ethynyl-和 7-Vinylcyclohepta-1,3,5-trienes 到取代苯衍生物的酸催化转化

  摘要：

  研究了在 THF/TFA (5:1, v/v) 中酸催化重排在 C-7 处含有 α,β-不饱和取代基的环庚-1,3,5-三烯。7-Ethynylcyclohepta-1,3,5-triene (1a) 及其 1,4-di-tert-butyl (1b)、1,5-di-tert-butyl (1c) 和 2,5-di-tert丁基 (1d) 衍生物分别异构化为苯基丙二烯 2、3、7 和 3。2,5-二叔丁基-7-乙烯基环庚-1,3,5-三烯(17)得到(E)-和(Z)-1,4-二-叔-的混合物(66:34)丁基-2-(1-丙烯基)苯(20)。提出了一种涉及降卡二烯互变异构体 (NCD) 质子化的机制，NCD 与环庚三烯 (CHT) 1 或 17 处于平衡状态，然后裂解三元环得到铷离子。相比之下，2,5-di-tert-butyl-7-cyanocyclohepta-1,3,5-triene (12)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300245

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of Ethynylcycloheptatriene to Phenylallene
  作者：Toshikazu Kitagawa、Jun Kamada、Shinya Minegishi、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/ol006328e

  日期：2000.9.1

  GRAPHICS7-Ethynylcycloheptatriene (1) cleanly isomerizes to phenylallene in the presence of acid. A mechanism involving the protonation of ethynylnorcaradiene, which is in equilibrium with 1, followed by the cleavage of a three-membered ring to give an arenium ion, is proposed. The rearrangement is accelerated by a factor of 370 by introducing tert-butyl groups on C-2 and C-5, indicating the importance of the equilibrium concentration of the norcaradiene form as a rate-controlling factor.
• Hoskinson,R.M., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 399 - 402
  作者：Hoskinson,R.M.

  DOI：——

  日期：——