[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-butyl]-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine | 603142-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-butyl]-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (2S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methyl-N-[(1E)-2,2,2-trifluoroethylidene]pentan-2-amine
• CAS: 603142-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₈F₃NOSi
• 分子量: 311.463
• InChiKey: BSPWGUZBXXJRTF-NNLQFVHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-butyl]-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine 在 chromium(VI) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-{[(2S)-1,1,1-trifluorohexan-2-yl]amino}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定一种有效且选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前使用三氟乙胺作为组织蛋白酶K抑制剂的P2-P3酰胺等位异构体的研究，进一步的优化导致化合物22（L-873724）被鉴定为有效的和选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。该化合物在卵巢切除（OVX）恒河猴模型中显示出出色的药代动力学和功效。接近统一的分布体积与该化合物不是溶血同质性一致，这是碱性组织蛋白酶K抑制剂的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.071
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-butyl]-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定一种有效且选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前使用三氟乙胺作为组织蛋白酶K抑制剂的P2-P3酰胺等位异构体的研究，进一步的优化导致化合物22（L-873724）被鉴定为有效的和选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。该化合物在卵巢切除（OVX）恒河猴模型中显示出出色的药代动力学和功效。接近统一的分布体积与该化合物不是溶血同质性一致，这是碱性组织蛋白酶K抑制剂的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.071

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005019161A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula below, wherein the meanings of G, E, E, n, R1, R2, R3 et R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232863A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] 4-AMINO-AZEPAN-3-ONE COMPOUNDS AS CATHEPSIN K INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] COMPOSES 4-AMINO-AZEPANE-3-ONE COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004033445A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to compounds of formula (I) which are cysteine protease inhibitors, in particular, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及化合物的公式(I)，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Cathepsin inhibitors
  申请人：Bayly Christopher

  公开号：US20060287402A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一类新型化合物，其公式表示为(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如下所示，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。