[1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-(2E)-ylidene]-phenyl-amine | 23556-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-(2E)-ylidene]-phenyl-amine
• CAS: 23556-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: MHGARYZMWQLSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-(2E)-ylidene]-phenyl-amine 在 L-Selectride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,11bS)-N-phenyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2oxo-2H-benzo[a]quinolizine 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-(2E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017