9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 221348-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one；9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-6-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 221348-93-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: BRZZQQPCKOOFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (9S)-9-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one, a Selective and Orally Active Neuropeptide Y Y5 Receptor Antagonist

  摘要：

  （9S）-9-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧-1-环己烯-1-基)-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-呫吨-1-酮 ((S)-1) 被鉴定为一种选择性且具有口服活性的神经肽Y Y5受体拮抗剂。针对这一结构类别的构效关系研究显示，苯环上的有限取代是可以耐受的，而对环己酮部分的4,4-二甲基基团和呫吨酮部分的3,3-二甲基基团进行修饰略有提高其效力。在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中口服给予(S)-1后，其血浆浓度-时间曲线显示(S)-1在体内发生显著的外消旋作用，并且(S)-1的清除速率远快于(R)-1。在SD大鼠中，口服给予(RS)-1外消旋体的(S)-1作用持续时间是口服给予(S)-1后作用持续时间的两倍。在(S)-1和(RS)-1给药后，(S)-1的Cmax值相当，且(S)-1在SD大鼠中的脑血浆比值为0.34。在我们的急性D-Trp3,4-神经肽Y诱导的食物摄入模型中，(S)-1和(RS)-1均显示出强大且剂量依赖性的疗效。因此，使用(RS)-1适合需要(S)-1持续血浆暴露的研究。

  DOI：

  10.1021/jm8003587

文献信息

• An organocatalyst from renewable materials for the synthesis of coumarins and chromenes: three-component reaction and multigram scale synthesis
  作者：Rapeepat Sangsuwan、Sasithorn Sangher、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/c4ra00673a

  日期：——

  A new concept of catalysts which are prepared from renewable materials is demonstrated for the synthesis of coumarins and chromenes.

  展示了一种利用可再生材料制备的催化剂的新概念，用于合成香豆素和咖啡因。
• Catalytic Performance of Heteropolyacids as Efficient and Eco-Friendly Catalysts for the One-Pot Synthesis of Benzopyran Derivatives
  作者：Masoumeh Zakeri、Majid M. Heravi、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2010.522659

  日期：2010.11.30

  An efficient and improved procedure for the synthesis of benzopyran derivatives has been achieved with Keggin-type and Preyssler-type heteropolyacids (HPA) catalysts in one-pot reaction under solvent-free conditions.

  使用Keggin型和Preyssler型杂多酸（HPA）催化剂，在无溶剂条件下的一锅反应中，已经获得了一种高效且改进的合成苯并吡喃衍生物的方法。
• Diethylamine-catalyzed environmentally benign synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes and bis-coumarins at ambient temperature
  作者：Ravindra V. Kupwade、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-016-2464-4

  日期：2016.7

  environmentally benign protocol has been described for one-pot synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes by pseudo three-component condensation between salicylaldehydes and dimedone, cyclohexane-1,3-dione or 5-methyl cyclohexane-1,3-dione using diethylamine as the catalyst. Based upon the mechanism of the reaction, the protocol has been extended towards the synthesis of tetraketones and bis-coumarins. Graphical Abstract

  摘要 已经描述了通过水杨醛与二甲酮，环己烷-1,3-二酮或5-甲基环己烷-1,3之间的假三组分缩合一锅合成1-氧代-六氢氧杂蒽的极其简单，经济和环境友好的方案。 -使用二乙胺作为催化剂的二酮。根据反应机理，该方案已扩展到四酮和双香豆素的合成。 图形概要
• Synthesis, spectroscopic and photophysical studies of xanthene derivatives
  作者：Mohammad Ramezani Taghartapeh、Nader Noroozi Pesyan、Hamid Rashidnejad、Hamid Reza Khavasi、Alireza Soltani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.054

  日期：2017.12

  reaction of salicylaldehyde and its derivatives with, 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione (Dimedone). The synthesized xanthenes were characterized by state-of-the-art techniques, such as IR, Raman, 1 H and 13 C NMR, Single Crystal X-ray crystallography, UV–Vis and photophysical measurements. The structure, ground- and excited-state properties of one xanthene derivative was investigated using Density Functional

  摘要 我们报告了通过水杨醛及其衍生物与 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (Dimedone) 反应获得的一类新呫吨的实验、晶体结构和计算研究。合成的呫吨通过最先进的技术进行表征，如红外、拉曼、 1 H 和 13 C NMR、单晶 X 射线晶体学、紫外-可见光和光物理测量。使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 计算，使用和不使用溶剂（乙醇）来研究一种呫吨衍生物的结构、基态和激发态性质。优化的几何形状和预测的 IR 频率与实验数据非常吻合。进行赫什菲尔德表面分析以深入了解晶体的密切接触相互作用，其中氢的贡献最大（66.1%）。这项工作中提出的合成路线不使用任何催化剂，产率高（75-85%），因此是合成呫吨衍生物的一种有趣的替代方法。
• A rapid and efficient CsF catalyzed tandem Knoevenagel–Michael reaction
  作者：Khalid Mohammed Khan、Imran Khan、Shahnaz Perveen、Muhammad Imran Malik

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.11.010

  日期：2014.2

  A simple, experimentally rapid and efficient CsF catalyzed tandem Knoevenagel-Michael reaction protocol is developed for the synthesis of a series of functionalized 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one (1-7) by reacting dimedone with substituted salicylaldehydes. The use of CsF as a catalyst allowed reactions under moderate conditions and resulted in better yields. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.