3-methoxy-9-hydroxyxanthene | 185031-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxy-9-hydroxyxanthene
• 英文别名: 3-methoxy-9H-xanthen-9-ol
• CAS: 185031-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XKBMKAGLLNKAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-9-hydroxyxanthene 、 4-(2-巯基乙基)吗啉盐酸盐 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以48%的产率得到4-[2-[(3-methoxy-9H-xanthen-9-yl)sulfanyl]ethyl]morpholine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胃抗分泌剂。2.9-[（（氨基烷基）硫代] -9H-黄嘌呤和5-[[（氨基烷基）硫代] -5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶的抗分泌活性。

  摘要：

  一系列9-[（（氨基烷基）硫基] -9H-黄嘌呤（3-6）和5-[（（氨基烷基）硫基] -5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶（7-10）具有描述了在大鼠和狗中的胃抗分泌活性许多化合物在幽门结扎的大鼠中具有良好的活性，并且在狗中抑制了组胺刺激的胃酸分泌。抑制酸分泌的机制与抗胆碱能或组胺（H2）受体拮抗作用无关。

  DOI：

  10.1021/jm00140a020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氧杂蒽-9-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methoxy-9-hydroxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  胃抗分泌剂。2.9-[（（氨基烷基）硫代] -9H-黄嘌呤和5-[[（氨基烷基）硫代] -5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶的抗分泌活性。

  摘要：

  一系列9-[（（氨基烷基）硫基] -9H-黄嘌呤（3-6）和5-[（（氨基烷基）硫基] -5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶（7-10）具有描述了在大鼠和狗中的胃抗分泌活性许多化合物在幽门结扎的大鼠中具有良好的活性，并且在狗中抑制了组胺刺激的胃酸分泌。抑制酸分泌的机制与抗胆碱能或组胺（H2）受体拮抗作用无关。

  DOI：

  10.1021/jm00140a020

文献信息

• Reaction of Benzyne with Salicylaldehydes: General Synthesis of Xanthenes, Xanthones, and Xanthols
  作者：Kentaro Okuma、Akiko Nojima、Nahoko Matsunaga、Kosei Shioji

  DOI：10.1021/ol802597x

  日期：2009.1.1

  The reaction of salicylaldehydes with benzyne prepared from o-trimethylsilyphenyl triflate and CsF gave xanthenes and xanthones. When the reaction was carried out under basic conditions, 9-hydroxyxanthenes (xanthols) were obtained in good yields.
• BRISTOL, J. A.;GOLD, E. H.;GROSS, I.;LOVEY, R. G.;LONG, J. F., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 1010-1013
  作者：BRISTOL, J. A.、GOLD, E. H.、GROSS, I.、LOVEY, R. G.、LONG, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US3949076A
  申请人：——

  公开号：US3949076A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3961069A
  申请人：——

  公开号：US3961069A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3980788A
  申请人：——

  公开号：US3980788A

  公开（公告）日：1976-09-14