tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate | 142739-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 142739-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ABJPXHCTISKTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-naphthyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Annulations for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Qi Yin、Xiaolu Wen、Yiwei Chen、Xiangnan Gong、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02744

  日期：2021.10.1

  An efficient catalytic asymmetric [4 + 1] reaction, which features the use of simple β-keto esters as one-carbon nucleophiles and 5-succinimidothio-pent-2-enoates as four-atom bielectrophiles, has been developed in the presence of a bifunctional chiral phase-transfer catalyst. The new annulation provides a distinct protocol to access the functionalized 2-acyl-2-carboxyl tetrahydrothiophenes bearing

  一种高效的催化不对称 [4 + 1] 反应，其特点是使用简单的 β-酮酯作为单碳亲核试剂，使用 5-琥珀酰亚胺硫代-戊-2-烯酸酯作为四原子双亲电试剂，在双功能手性相转移催化剂。新的环化提供了一种独特的协议，以获取具有高非对映选择性和对映选择性的连续季和叔碳立体中心的官能化 2-酰基-2-羧基四氢噻吩。此外，制备的产物可以通过脱苯甲酰化和烷基化反应两个步骤容易地转化为手性 2-烷基-2-羧基四氢噻吩。
• Regioselective Synthesis of Indolopyrazines through a Sequential Rhodium-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition and Aromatization Reaction of Diazoindolinimines with Azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Chanyoung Maeng、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00115

  日期：2018.2.16

  A regioselective synthetic method for the preparation of indolopyrazines was demonstrated through a sequential Rh-catalyzed formal [3+3] cycloaddition and aromatization reaction of a wide range of diazoindolinimines with azirines. Because the previously reported synthetic methods afforded mixtures of indolopyrazines, the present method using unsymmetrical azirines has a strong advantage from a regioselectivity

  通过连续的Rh催化的正式[3 + 3]环加成反应以及各种重氮吲哚并咪唑与叠氮基的芳构化反应，证明了制备吲哚并吡嗪的区域选择性合成方法。因为先前报道的合成方法提供了吲哚并吡嗪的混合物，所以从区域选择性的角度来看，使用不对称叠氮基的本方法具有很强的优势。
• Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction: Towards the Epicocconone Core Framework
  作者：Agathe Boulangé、Philippe A. Peixoto、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201101681

  日期：2011.9.5

  The IBX twist does it: Towards the synthesis of a recently isolated dihydropyranic azaphilone core framework, a 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐mediated oxidative dearomatization was performed on a bicyclic substrate with excellent diastereoselectivity. Trifluoroacetic acid (TFA) esters were obtained as single diastereomers and water was shown to increase both the speed and diastereoselectivity of the reaction

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。
• Raju, P. V. K.; Adapa, Srinivas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 363 - 365
  作者：Raju, P. V. K.、Adapa, Srinivas R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective <i>gem</i>-Chlorofluorination of Active Methylene Compounds Using a Chiral Spiro Oxazoline Ligand
  作者：Kazutaka Shibatomi、Akira Narayama、Yoshinori Soga、Tsubasa Muto、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol201007e

  日期：2011.6.3

  Highly enantioselective gem-chlorofluorination of active methylene compounds was carried out by using a copper(II) complex of a chiral spiro pyridyl monooxazoline ligand. This reaction yielded alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto esters and alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto phosphonates with up to 92% ee. The resulting dihalo beta-keto ester was converted into various alpha-fluoro-alpha-heteroatom-substituted carbonyl compounds via nucleophilic substitution without loss of optical purity. A fully protected beta-amino acid with a gem-chlorofluoromethylene function was also synthesized.