4'',6''-di-O-benzyl-2'',3''-dideoxy-α-D-erythro-hex-2''-enopyranosyl-(1->5)-2',3'-di-O-acetyl-uridine | 1005148-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4'',6''-di-O-benzyl-2'',3''-dideoxy-α-D-erythro-hex-2''-enopyranosyl-(1->5)-2',3'-di-O-acetyl-uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1005148-47-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 636.656
• InChiKey: KGMSPZPXQBBEGX-SLQFQELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 2,3-di-O-acetyluridine 在 ferric sulfate hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以80%的产率得到4'',6''-di-O-benzyl-2'',3''-dideoxy-α-D-erythro-hex-2''-enopyranosyl-(1->5)-2',3'-di-O-acetyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射或不辐射的条件下使用糖类对硫酸铁水合物催化的O-糖基化

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的基于糖基的O-糖基化反应，其中底物不仅是过乙酰基糖基，而且是过苄基葡糖基，以通过Ferrier重排提供相应的2,3-不饱和-O-糖苷。成功地进行了苄基葡糖醛与水合硫酸铁（Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O）催化的各种醇的反应，得到2,3-不饱和d- O-葡萄糖苷，具有独特的α-选择性和没有观察到加成产物2-脱氧己吡喃糖苷的形成。这是关于全烷基糖有效经历费勒重排而不是由路易斯酸催化的醇加成的首次报道。铁2（SO 4）3 · x H 2 O是一种有效，方便且对环境无害的多相催化剂。它具有较低的催化负荷，可回收利用，且活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.097