O-(2-naphthoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine | 637779-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(2-naphthoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine
• 英文别名: O-2-naphthoyl-N-tosyl-(L)-allo-threonine
• CAS: 637779-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆S
• 分子量: 427.478
• InChiKey: WJEHCOCMLPCCFP-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane 、 O-(2-naphthoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-1-[(S)-2-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaborolidin-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mukaiyama−Michael Addition of Acyclic Enones Catalyzed by allo-Threonine-Derived B-Aryloxazaborolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]O-(2-Naphthoyl)-N-tosyl-L-allo-threonine B-phenyloxazaborolidinone catalyzes the asymmetric Mukaiyama-Michael addition of simple acyclic enones to give adducts of 54-85% ee, 2,6-Diisopropylphenal as an additive is demonstrated to effectively retard the undesirable Si+-catalyzed racemic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol016062r
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-naphthoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到O-(2-naphthoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化无环烯酮的Mukaiyama-Michael反应。异苏氨酸衍生的草氮杂硼烷酮催化。

  摘要：

  异苏氨酸衍生的O-芳酰基-B-苯基-N-甲苯磺酰基-1,3,2-氧杂硼硼烷-5-酮1g，n催化无环烯酮与三甲基甲硅烷基乙烯酮S，O-乙缩醛的不对称Mukaiyama-Michael反应具有高对映选择性。通过使用10 mol％的催化剂，一系列烯基甲基酮被成功用作Michael受体，ee值为85-90％。已发现使用2，6-二异丙基苯酚和叔丁基甲基醚作为添加剂对于在这些反应中实现高对映选择性是必不可少的。根据阻滞Si（+）催化的外消旋途径来讨论添加剂的作用，这会严重恶化不对称Mukaiyama-Michael反应的对映选择性。基于催化剂结构与对映选择性之间的相关性，提出了一种不对称诱导的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jo035379x

文献信息

• High facial selectivity observed in amine coordination to chiral oxazaborolidinones
  作者：Toshiro Harada、Yuuki Yamamoto、Takahiro Kusukawa

  DOI：10.1039/b413370f

  日期：——

  A variety of 1,3,2-oxazaborolidin-5-ones (OXB) derived from N-sulfonyl amino acids exhibit a high top-face selectivity in complexation with pyridines under thermodynamically controlled conditions.

  在热力学控制条件下，由 N-磺酰基氨基酸衍生的多种 1,3,2-噁唑硼烷-5-酮（OXB）在与吡啶络合时表现出很高的顶面选择性。
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reaction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ram Shanker Singh、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Toyonao Yamauchi、Chieko Inui、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo702043g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]allo-Threonine-derived O-acyl-B-phenyl-oxazaborolidinones are demonstrated to be powerful and highly enantioselective Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10 to 20 mol % of catalyst, the Diels-Alder adducts are obtained in 76-98% ee with high endo-selectivity. The catalyst exhibits high activity for the reaction with the less reactive beta-substituted dienophiles and the less reactive 1,3-cycohexadiene and 1,3-butadiene derivatives. The application of the catalysts to the Diels-Alder reaction of furan is also described.