1-(3-methylphenyl)-2-phenylpropan-1-one | 77669-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
• CAS: 77669-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YHHJQWZRYIVPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium diisopropyl amide 、 氯化苄 、 1-(3-methylphenyl)-2-phenylpropan-1-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LASPERAS, M.;PEREZ-OSSORIO, R.;PEREZ-RUBALCABA, A.;QUIROGA, FEIJOO, M. L., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1981, 77, N 2, 112-119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯丙酮 在 正丁基锂 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 二异丙胺 、 (+/-)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236

文献信息

• Mécanisme de l'addition nucléophile au groupement carbonyle—I
  作者：M. Lasperas、A. Perez-Rubalcaba、M.L. Quiroga-Feijoo

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80191-8

  日期：1980.1

  The influence of a m- or p-polar substituent in 1-aryl 2-phenyl propanones, on addition reactions with CH3MgBr in ether at 30° has been investigated. The invariability of asymmetric induction as a function of substituent, and the correlation of rate constant ratios with Hammett σ constants (π = 0,24, r = 0,97), are consistent with a four-centre pericyclic concerted mechanism with concomitant departure

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。
• Cross-Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds via Photocatalytic Tandem Radical–Radical Coupling and Acceptorless Alcohol Dehydrogenation
  作者：Yunfei Guo、Jipeng Qi、Hongyu Guo、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02427

  日期：2024.2.2

  photocatalytic metal-free cross-coupling of benzylic and aldehydic C–H bonds by synergistic catalysis of organophotocatalyst 4CzIPN and a thiol, which affords the corresponding α-aryl ketones in acceptable yields along with hydrogen evolution. The mechanistic investigation indicates a radical–radical coupling to give an intermediary alcohol, followed by an acceptorless alcohol dehydrogenation.

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。
• 2,4-DIAMINO-PYRIMIDINE ALS AURORA INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1902037B1

  公开（公告）日：2009-09-02