2-N-((S)-1-phenylethyl)salicylaldimine | 3266-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-N-((S)-1-phenylethyl)salicylaldimine
• 英文别名: (S)-N-salicylidene-1-phenylethylamine；(S)-1-phenyl-N-(2-hydroxybenzylidene) ethylamine；(S)-N-salicylidene-α-phenylethylamine；(S)-N-(1-phenylethyl)salicylaldimine；S-(-)-N-Salicyliden-α-phenyl-ethylamin；(S)-N-salicylidene-α-methylbenzylamine；(S)-(+)-Salicyden-α-phenylethylamin；(S)-α-methylbenzylsalicylaldimine；(S)-N-Salicyliden-1-amino-aethyl-benzol；N-(-)-α-Phenethyl-salicylaldimin；2-[((S)-1-Phenyl-aethylimino)-methyl]-phenol；2-[((S)-1-phenyl-ethylimino)-methyl]-phenol；Salicylaldehyd-((S)-1-phenyl-aethylimin)；(S)-2-((1-phenylethylimino)methyl)phenol；(S)-(+)-N-salicylidene-1-phenylethylamine；2-[[(1S)-1-phenylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 3266-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00434131
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KXFHUWSZKOXLFW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  354.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-((S)-1-phenylethyl)salicylaldimine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-C6H4(ONa)(CHNCH(CH3)C6H5)
  参考文献：
  名称：

  Zinc complexes of chiral ligands obtained from methylbenzylamine

  摘要：

  Condensation of S-methylbenzylamine with 2 equiv. of 2,4-tert-butylphenol yielded the chiral tridentate ligand 2H(2), which formed the dimetallic complex (2)(k-N,(mu-O)(2)ZnEt)((mu-O)(2)ZnEt), 3. upon reaction with ZnEt2. Reaction of the chiral Schiff base ligand, 4H, obtained from condensation of salicylaldehyde and S-methylbenzylamine, with ZnEt2 yielded (4)(2)Zn, 5, or (4)ZnEt, 6, respectively. Deprotonation of 4H with NaH afforded tetrameric {(4)Na}(4), 7. Complexes 3, 5 and 7 were characterized by single crystal diffraction studies and tested as initiators in the polymerization of rac-lactide. Complexes 3 and 5 showed only low to moderate activity. All complexes yielded essentially atactic polymers with minor contents of heterotactic enchainment. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 水杨醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-N-((S)-1-phenylethyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1,4,2-Oxazaphosphepines

  摘要：

  本文描述了1,4,2-氧杂磷氮杂环己二烯的合成及其结构表征。这些化合物是通过手性的1,3-苯并噁嗪与二氯苯基膦或三乙基磷酸酯反应得到的。其中一些化合物的构型是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules200813794

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Study with Optically Active, Four-Coordinate Nickel(II) Complexes:  Stereoselectivity in Ligand Substitution
  作者：Alexander Haus、Michael Raidt、Thomas A. Link、Horst Elias

  DOI：10.1021/ic000339m

  日期：2000.10.1

  of 3.0, as obtained for NiA2 = bis[N-dehydroabietylsalicylaldiminato]nickel(II) reacting with the R- and with the S-enantiomer of H2B = N,N'-disalicylidene-1,2-diamino-4-methylpentane, appears to be the highest stereoselectivity reported so far for ligand substitution in nickel(II) complexes. With NiA2 = R- and S-bis[N-(1-phenylethyl)-5-nitrosalicylaldiminato]nickel(II) and H2B = R- and S-N,N-disalicylidene-1

  根据NiA2 + H2B，使用常规和快速扫描停流光度法以及偏光法研究了六个手性双N-烷基水杨基铝二氨基镍（II）配合物NiA2被不同的手性Salen型配体H2B取代的动力学- > NiB + 2HA，在298 K的丙酮中，部分在可变温度下。在大多数情况下，发现配体取代遵循单相二级动力学，速率= kx [NiA2] x [H2B]。确定了在给定体系NiA2 / H2B中对映体的各种组合的二阶速率常数k，在298 K时范围为10（-2）-400 M（-1）s（-1）。 R-NiA2 / R-H2B，S-NiA2 / R-H2B，R-NiA2 / S-H2B和S-NiA2 / S-H2B。发现配体取代易受到手性歧视。二阶速率常数的比值kfast / kslow，对于更快反应的对映异构体，kfast为速率常数k，反之亦然，其范围为1.0-3.0，这取决于NiA2中N-烷基的性质以及在Salen配体
• Broad-Range Spectral Analysis for Chiral Metal Coordination Compounds: (Chiro)optical Superspectrum of Cobalt(II) Complexes
  作者：Gennaro Pescitelli、Steffen Lüdeke、Anne-Christine Chamayou、Marija Marolt、Viktor Justus、Marcin Górecki、Lorenzo Arrico、Lorenzo Di Bari、Mohammad Ariful Islam、Irina Gruber、Mohammed Enamullah、Christoph Janiak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01932

  日期：2018.11.5

  from UV to mid-IR was employed to study a family of Co(II) N-(1-(aryl)ethyl)salicylaldiminato Schiff base complexes with pseudotetrahedral geometry associated with chirality-at-metal of the Δ/Λ type. While common chiral organic compounds have well-separated absorption and circular dichroism spectra (CD) in the UV/vis and IR regions, chiral Co(II) complexes feature an almost unique continuum of absorption

  从紫外到中红外的手性广谱光谱分析被用于研究Co（II）N-（1-（芳基）乙基）水杨基铝二氨基Schiff碱配合物的家族，该配合物具有拟四面体的几何形状与金属的手性关系。 Δ/Λ型。常见的手性有机化合物在UV / vis和IR区域具有良好分离的吸收和圆二色性光谱（CD），而手性Co（II）配合物则具有几乎独特的吸收和CD谱带连续区，它们依次覆盖了UV，电磁光谱的可见，近红外（NIR）和IR区域。可以将它们收集在单个（手性）光学超光谱中，范围从UV（230 nm，5.4 eV）到中红外（1000 cm –1），0.12 eV），它提供了金属配合物的结构和立体化学的指纹。超光谱的每个区域都提供了一条信息：NIR-CD区域与TDDFT计算相结合，可以可靠地分配以金属为中心的手性；UV-CD区有助于分析溶液中的Δ/Λ非对映异构平衡；IR-VCD区域包含低处的以金属为中心的电子态（LLES）和以配体为
• Solvation-Induced Helicity Inversion of Pseudotetrahedral Chiral Copper(II) Complexes
  作者：Anne-Christine Chamayou、Gamall Makhloufi、Laurence A. Nafie、Christoph Janiak、Steffen Lüdeke

  DOI：10.1021/ic502661u

  日期：2015.3.2

  stereochemical induction of either the Δ- or the Λ-configuration at the metal ion is also modulated by environmental factors that change the conformational distribution of ligand rotamers. Calculation of the potential energy surface of bis(R)-N-(1-(4-X-phenyl)ethyl)salicylaldiminato-κ2N,O}copper(II) with X = Cl at the density functional theory level showed a clear dependence of the helicity-determining

  四配位非平面配合物的螺旋度与配体的手性密切相关。但是，金属离子上的Δ-或Λ-构型的立体化学诱导也受到改变配体旋转异构体构象分布的环境因素的调节。之二的势能面的计算（[R ）- ñ - （1-（4-X-苯基）乙基）水杨醛-κ 2 Ñ，ö }铜（II）其中X =氯的密度泛函理论水平显示两个配位平面之间的螺旋度确定角θ与不同配体构象异构体的相对种群之间的明确关系。不同取代基（X = H，Cl，Br和OCH 3的影响通过测定具有（R）-或（S）-构型配体的配合物中金属离子的绝对构型，研究了复合物的螺旋度。X射线单晶分析表明，具有H，Cl，Br的（R）-构型的配体诱导Δ，而由OCH 3取代的（R）-构型的配体诱导固态。然而，根据溶液中的振动圆二色性和电子圆二色性的研究，所有测试的具有（R）-配体的配合物均表现出Δ的倾向，其中X = Cl和X = Br的对映体比率较高，X = H的对映体比率适中X =
• Syntheses, Spectroscopy, and Structural Analyses of Dinuclear Chiral‐at‐Metal μ‐Aqua‐tetrakis[( <i>R</i> or <i>S</i> )‐ <i>N</i> ‐1‐(Ar)ethylsalicylaldiminato]di‐Λ‐ or ‐Δ‐nickel(II) Complexes
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Abdul Quddus、Mohammad Rezabul Hasan、Gennaro Pescitelli、Roberto Berardozzi、Guido J. Reiß、Christoph Janiak

  DOI：10.1002/ejic.201500128

  日期：2015.6

  Enantiopure dinuclear μ-aqua-tetrakis[(R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicylaldiminato]di-Λ- or -Δ-nickel(II) [Ar = C6H5 (R-1/S-1), p-MeOC6H4 (R-2/S-2), p-ClC6H4 (R-3/S-3), p-BrC6H4 (R-4)] complexes have been synthesized from the reaction between (R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicylaldimine and nickel(II) acetate. Their CD spectra demonstrate chirality transfer from the ligands to the metal ions and a mirror-image

  Enantiopure 双核 μ-aqua-tetrakis[(R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicyaldiminato]di-Λ- 或 -Δ-nickel(II) [Ar = C6H5 (R-1/S-1), p -MeOC6H4 (R-2/S-2), p-ClC6H4 (R-3/S-3), p-BrC6H4 (R-4)] 复合物由 (R 或 S)-N- 之间的反应合成1-(Ar) 乙基水杨醛亚胺和醋酸镍 (II)。他们的 CD 光谱证明了从配体到金属离子的手性转移以及 thf 中对映体对 R-3/S-3 的镜像关系。DSC 分析表明，复合物对单核物质表现出不可逆的解离，而单核物质又会发生分解。1H NMR 谱揭示了每个双核复合物中存在四种水杨醛酸、一种水配体和两分子甲醇。他们还证实了溶液中存在双核桥接的水族双八面体 NiIII 复合物。由于桥连的水配体的 νO–H，CH2Cl2
• Optically active transition metal complexes
  作者：H. Brunner、A. Köllnberger、T. Burgemeister、M. Zabel

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00416-2

  日期：2000.6

  The optically active bidentate Schiff base ligands (+)-2-N-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolcarbaldimine NN*H and (+)-N-[(S)-1-phenylethyl]salicylaldimine ON*H react with [Cp*MCl2]2 (M=Rh, Ir) to give the half-sandwich complexes Cp*Rh(NN*)Cl (1), Cp*Ir(NN*)Cl (2), Cp*Rh(ON*)Cl (3) and Cp*Ir(ON*)Cl (4). In all four cases two diastereomers (RM,SC) and (SM,SC) arise, differing only in the metal configuration

  光学活性双齿席夫碱配体（+）-2- N -[（S）-1-苯基乙基]吡咯碳二胺NN * H和（+）- N -[（S）-1-苯基乙基]水杨醛亚胺ON * H反应[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh，Ir）得到半三明治复合物Cp * Rh（NN *）Cl（1），Cp * Ir（NN *）Cl（2），Cp * Rh（ON *）Cl（3）和Cp * Ir（ON *）Cl（4）。在所有四种情况下，两个非对映异构体（R M，S C）和（S M，S C）出现，仅在金属配置上有所不同。然而，在每个系统1 - 4，只（ř中号，小号Ç）非对映体结晶。X射线结构分析确定了所有四个络合物晶体的绝对构型。在溶液中，化合物通过改变金属构型和逼近平衡（R M，S C）（S M，S C）发生差向异构化，其中1和2为（S M，S C）非对映异构体占主导地位。配合物1和2的1 H NMR信号随时间变化的积分表明差向异构是干净的一级反应。在-50°C下，CD