benzyl 3-methyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate | 90252-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: benzyl 3-methyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 90252-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01136936
• 分子量: 297.378
• InChiKey: KSGVFMNCECGDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以88%的产率得到benzyl 3-methyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中合成 1,4-苯并噻嗪的一锅多组分方法

  摘要：

  为了在环境温度和水性介质中获得 2,3-二取代的 1,4-苯并噻嗪，已经开发了一种新的快速合成策略，用于 2-氨基苯硫醇和 1,3-二羰基的氧化环缩合。提出了一种机制来解释产品的形成。

  DOI：

  10.1080/10426500701544599

文献信息

• Reactions of 1,2-diaza-1,3-dienes with thiol derivatives: a versatile construction of nitrogen/sulfur containing heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Fabio Mantellini、Simona Nicolini、Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.030

  日期：2008.9

  The synthesis of substituted 2,3-dihydro-1,4-thiazines, fused cycloalkyl-1,4-thiazines, 1,4-benzothiazines and fused cycloalkyl-1,4-benzothiazines by 1,4-addition of 1,2-aminothiols to 1,2-diaza-1,3-dienes bearing carboxylate, carboxamide, or phosphorylated groups and subsequent internal heterocyclization is described. The reaction of carboxylated 1,2-diaza-1,3-butadienes with 2-(butylamino)ethanethiol

  通过1,2-的1,4-加成反应合成取代的2,3-二氢-1,4-噻嗪，稠合的环烷基-1,4-噻嗪，1,4-苯并噻嗪和稠合的环烷基-1,4-苯并噻嗪描述了带有羧酸根，羧酰胺基或磷酸化基团的1，2-二氮杂-1，3-二烯基的氨基硫醇和随后的内部杂环化。羧化的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与2-（丁基氨基）乙硫醇的反应得到1,4-噻嗪南-3-酮。聚合物结合的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与1,2-氨基硫醇的固相反应产生2,3-二氢-1,4-噻嗪和1,4-苯并噻嗪。
• One-Pot Multi-Component Approach to the Synthesis of 1,4-Benzothiazines in Aqueous Media
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Reza Islami、Avid Hassanpour、Kazem Saidi

  DOI：10.1080/10426500701544599

  日期：2007.12.24

  strategy for the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzenethiol and 1,3-dicarbonyls has been developed in order to obtain 2,3-disubstituted 1,4-benzothiazines at ambient temperature and in aqueous media. A mechanism is presented to account for the formation of the products.

  为了在环境温度和水性介质中获得 2,3-二取代的 1,4-苯并噻嗪，已经开发了一种新的快速合成策略，用于 2-氨基苯硫醇和 1,3-二羰基的氧化环缩合。提出了一种机制来解释产品的形成。