3-(1-bromo-2-naphthoyl)oxazolidin-2-one | 1373432-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-bromo-2-naphthoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1373432-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: ZNBAXRNKQBTEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 3-(1-bromo-2-naphthoyl)oxazolidin-2-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 (S,S)-Me-BI-DIME 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(1,1'-binaphthyl-2-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 (R)-3-(1,1'-binaphthyl-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-溴-2-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 dicholoromethane 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(1-bromo-2-naphthoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d