4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 157017-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-2-methyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 157017-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HLDFDEXSMJMTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到4-Cyclohexyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 正丁基锂 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2