adamantyl-2-naphthoate | 78432-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: adamantyl-2-naphthoate
• 英文别名: 1-Adamantyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78432-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: OYYIVBBUWOCEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 、 adamantyl-2-naphthoate 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到4-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联通过铬催化使用联吡啶配体实现

  摘要：

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06264
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 tert-butyl adamantane-1-carboperoxoate 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 adamantyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺基。第8部分。腈内的分子内加成

  摘要：

  寻求使用模型化合物的聚丙烯腈中腈基自由基聚合的证据。没有证据表明亚胺基可环加成至腈基，但亲核加成很容易发生。因此，1，8-二氰基萘与羟胺反应生成萘二甲酰亚胺二肟，与丁基锂反应生成氮杂萘衍生物，但金刚烷基不破坏腈功能。

  DOI：

  10.1039/p19810001712

文献信息

• Method for converting N,N-dialkylamide compound into ester compound using complex of fourth-period transition metal as catalyst
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US11377415B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  A method for converting an N,N-dialkylamide compound into an ester compound includes using a fourth period transition metal complex as a catalyst. The fourth period transition metal complex is obtained by a reaction of a precursor having a fourth period transition metal with a nitrogen-containing compound or a phosphorus-containing compound.

  一种将 N,N-二烷基酰胺化合物转化为酯类化合物的方法包括使用第四周期过渡金属络合物作为催化剂。第四周期过渡金属络合物是通过具有第四周期过渡金属的前体与含氮化合物或含磷化合物反应得到的。
• FORRESTER A. R.; IRIKAWA HAJIMA; THOMSON R. H.; WOO SOO ON; KING T. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1712-1720
  作者：FORRESTER A. R.、 IRIKAWA HAJIMA、 THOMSON R. H.、 WOO SOO ON、 KING T. J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR CONVERTING N,N-DIALKYLAMIDE COMPOUND INTO ESTER COMPOUND USING COMPLEX OF FOURTH-PERIOD TRANSITION METAL AS CATALYST
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200399200A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A method for converting an N,N-dialkylamide compound into an ester compound includes using a fourth period transition metal complex as a catalyst. The fourth period transition metal complex is obtained by a reaction of a precursor having a fourth period transition metal with a nitrogen-containing compound or a phosphorus-containing compound.