4,4-dimethyl-6-nitrochromane | 109139-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-nitrochromane
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-nitrochroman；4,4-Dimethyl-6-nitro-2,3-dihydrochromene
• CAS: 109139-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HPLVCTRRCOMGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-nitrochromane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-amine
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯并二氢吡喃 生成 4,4-dimethyl-6-nitrochromane
  参考文献：
  名称：

  KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;HIMI, TOSHIYUKI;SHUD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2182-2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Chroman-substituted, tetrahydroquinoline-substituted and thiochroman-substituted heteroarotinoids as anti-cancer agents
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10947198B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化学物质。这些化合物是杂芳基类化合物及其衍生物，在铬烷体系、四氢喹啉体系和四氢硫铬烷体系中含有氧、氮或硫。