3-amino-4-({4-[4-(3,5-dioxothiomorpholin-4-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)-5-imino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylic acid | 1159607-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-amino-4-({4-[4-(3,5-dioxothiomorpholin-4-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)-5-imino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1159607-20-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₆S₄
• 分子量: 576.699
• InChiKey: RAVMRNOCVMMLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  170.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(4-(2,2-dicyano-1-(methylthio)vinylamino)phenylsulfonyl)phenyl)-2-chloroethaneamide 、 巯基乙酸 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以48%的产率得到3-amino-4-({4-[4-(3,5-dioxothiomorpholin-4-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)-5-imino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dapson 杂环化学，第四部分：合成一些含有乙酰胺、吡咯烷、哌嗪和硫代吗啉部分的新型二苯砜作为抗菌剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  dapson [双(4-氨基苯基)砜] 1 与 [双-(甲基磺酰基) 亚甲基]丙二腈 2 的相互作用产生相应的二氰基衍生物 3，其与乙酸酐、琥珀酸酐、4-氯苯甲醛、异硫氰酸苯酯反应得到分别对应的乙酰胺 4、琥珀酸 5、吡咯烷 6、Shiff 碱 7 和硫脲 8。用氯乙酰氯处理 3 得到氨基乙酰氯衍生物 9。此外，化合物 9 与巯基乙酸、丙二腈、甘氨酸乙酯盐酸盐和/或硫氰酸钾的相互作用分别提供了化合物 10-15。所制备化合物的结构表征基于微量分析和光谱分析。测试了一些制备的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802505457